3-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-3H-thieno[2,3-d]imidazole | 1199947-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-3H-thieno[2,3-d]imidazole
• 英文别名: 3-[2-(1-Methylindol-3-yl)ethyl]thieno[2,3-d]imidazole
• CAS: 1199947-76-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃S
• 分子量: 281.381
• InChiKey: PDIVSAWMXQLZMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-isocyanothiophene 、 1-甲基色胺 在 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到3-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-3H-thieno[2,3-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  邻溴苯基异氰化物与胺类合成1-取代苯并咪唑

  摘要：

  邻溴苯基异氰化物 (1-Br) 在 CuI 催化下与各种伯胺反应，以中等至良好的产率（38-70%，13 个例子）得到 1-取代的苯并咪唑 4。类似地，2-bromo-3-isocyanothiophene (6) 提供了 3-取代的 3H-噻吩并 [2,3-d] 咪唑 7（44-49%，3 个例子）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900820

文献信息

• Synthesis of 1-Substituted Benzimidazoles from<i>o</i>-Bromophenyl Isocyanide and Amines
  作者：Alexander V. Lygin、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200900820

  日期：2009.10

  o-Bromophenyl isocyanide (1-Br) reacts with various primary amines under CuI catalysis to afford 1-substituted benzimidazoles 4 in moderate to good yields (38–70 %, 13 examples). Analogously, 2-bromo-3-isocyanothiophene (6) furnishes 3-substituted 3H-thieno[2,3-d]imidazoles 7 (44–49 %, 3 examples). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  邻溴苯基异氰化物 (1-Br) 在 CuI 催化下与各种伯胺反应，以中等至良好的产率（38-70%，13 个例子）得到 1-取代的苯并咪唑 4。类似地，2-bromo-3-isocyanothiophene (6) 提供了 3-取代的 3H-噻吩并 [2,3-d] 咪唑 7（44-49%，3 个例子）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)