N-(3-(2-azido-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)-3-(2-azido-5-(3-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)propyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)propyl)-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1138797-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(2-azido-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)-3-(2-azido-5-(3-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)propyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)propyl)-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1138797-13-3
• 化学式: C₂₆H₃₀Br₄N₁₆O₆S₂
• 分子量: 1046.38
• InChiKey: FQCOLBJJZKCKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  297.7
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-azido-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)-3-(2-azido-5-(3-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)propyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)propyl)-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nagelamide D 的推定结构的全合成

  摘要：

  描述了从咪唑全合成 nagelamide D 的推定结构。Stille 交叉偶联用于构建双咪唑骨架，并通过使用吡咯乙内酰脲衍生物的双光信反应引入吡咯甲酰胺。已发表的光谱数据与文献中报告的数据之间的差异使人们对指定的结构或报告的数据产生怀疑。

  DOI：

  10.1021/ol9001762
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-dimethylsulfamoyl-4-(3-hydroxypropyl)imidazol-4-yl)-1-dimethylsulfamoyl-5-(3-hydroxypropyl)imidazole 在 咪唑 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-(3-(2-azido-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)-3-(2-azido-5-(3-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)propyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)propyl)-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Nagelamides 的全合成 - 针对已报道的 Nagelamide D 和 Nagelamide E 框架结构的合成研究。

  摘要：

  nagelamides 是源自海洋海绵的生物碱 Oroidin 家族的一小部分，并且大部分本质上是二聚体。作为我们开发该家族合成途径的努力的一部分，使用 Stille 交叉偶联策略来构建双咪唑基核心骨架。双乙烯基咪唑的还原提供了 nagelamide D 的核心框架。通过相应的叠氮化物引入 2-氨基，并使用吡咯乙内酰脲通过双 Mitsunobu 反应引入吡咯酰胺，提供了 nagelamide D 的推定结构。光谱数据合成材料和海绵衍生材料匹配得不太好，而光谱数据与密切相关的兰花苷生物碱匹配良好，支持了合成​​材料的结构。通过获得衍生物的X射线晶体结构，进一步证实了合成材料的结构。高级前体的电环化得到二氢苯并咪唑，预计其将作为 nagelamide E 和阿吉利林的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01617