L-valyl-D-isoglutamine methyl ester | 73538-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-valyl-D-isoglutamine methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-5-amino-4-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 73538-14-4
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₄
• 分子量: 259.305
• InChiKey: LOGIHRSYFNWSHW-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-valyl-D-isoglutamine methyl ester 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-acetylmuramyl-L-valyl-D-isoglutamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-isoGln-OMe 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.26h， 生成 L-valyl-D-isoglutamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570

文献信息

• JPS05815991A
  申请人：——

  公开号：JPS05815991A

  公开（公告）日：1983-01-29
• JPS5815991A
  申请人：——

  公开号：JPS5815991A

  公开（公告）日：1983-01-29
• Synthesis of Muramyl Dipeptide Analogs with Enhanced Adjuvant Activity
  作者：Shigeru Kobayashi、Tsunehiko Fukuda、Hidefumi Yukimasa、Masahiko Fujino、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2570

  日期：1980.9

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) and thirteen new analogs were synthesized by the conventional organic chemical procedure using dicyclohexylcarbodiimide-N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide as a coupling agent. Their ability to induce delayed-type hypersensitivity to N-acetyl-3-(4-arsonophenylazo)-L-tyrosine in guinea pigs was assayed. The results indicate that the presence of an α-amino

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。