tert-butyl (tert-butoxycarbonyl) lysinate | 706820-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (tert-butoxycarbonyl) lysinate
• 英文别名: N²-tert-Boc-lysine tert-butyl ester；tert-butyl 6-amino-2-tert-butoxycarbonylamino-hexanoate；Agn-PC-0oedqg；tert-butyl 6-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 706820-73-7
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O₄
• 分子量: 302.414
• InChiKey: LVUBESNUUMLEHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (tert-butoxycarbonyl) lysinate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.37h， 以2.50 g的产率得到2-tert-Butoxycarbonylamino-6-nitro-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新激素类似物的合成和前体导向生物合成

  摘要：

  激素 (1) 的几种新类似物（一种具有有趣生物活性的肽内酯）是通过全合成或前体定向生物合成制备的。测试了新的类似物 2a-c、3a-c、O-MOM-1 和 epi-O-MOM-1 以及模型酰基三肽 20a-c 和 21a-e 的抗生素活性，以提供对结构的新见解——这类化合物的活性关系。在这种情况下，发现了 2c 对白色念珠菌的意外活性。进料实验所需的前体氨基酸 14a、14b 和 17 分别通过 4 和 3 个步骤以 31、48 和 55% 的产率制备。此外，这些研究提供了一些关于提供化合物 1 的生物合成途径的新信息。他们还支持这样一种观点，即化学和生物方法的结合可以提供一种有趣的具有生物活性的天然产物的广泛类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500856
• 作为产物：
  描述：

  Boc-rac-Lys(Z)-OtBu 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (tert-butoxycarbonyl) lysinate
  参考文献：
  名称：

  新激素类似物的合成和前体导向生物合成

  摘要：

  激素 (1) 的几种新类似物（一种具有有趣生物活性的肽内酯）是通过全合成或前体定向生物合成制备的。测试了新的类似物 2a-c、3a-c、O-MOM-1 和 epi-O-MOM-1 以及模型酰基三肽 20a-c 和 21a-e 的抗生素活性，以提供对结构的新见解——这类化合物的活性关系。在这种情况下，发现了 2c 对白色念珠菌的意外活性。进料实验所需的前体氨基酸 14a、14b 和 17 分别通过 4 和 3 个步骤以 31、48 和 55% 的产率制备。此外，这些研究提供了一些关于提供化合物 1 的生物合成途径的新信息。他们还支持这样一种观点，即化学和生物方法的结合可以提供一种有趣的具有生物活性的天然产物的广泛类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500856

文献信息

• Antibacterial imidazole derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0632040A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  An imidazole compound of by the formula (I')         A′-(CH₂)m-X-(CH₂)n-B   (I′) wherein A′ is a condensed imidazolyl group having at least one nitro group on the imidazole ring, X is an oxygen atom or a sulfur atom, B is a 5- or 6-membered heterocyclic group which may be a condensed ring, and m and n are each an integer of 0 to 4, or its salt, an antibacterial agent which comprises an imidazole compound of the formula (I):         A-(CH₂)m-X-(CH₂)n-B   (I) wherein A is an imidazol-1-yl or condensed imidazolyl group having at least one nitro group on the imidazole ring, X is an oxgen atom or a sulfur atom, B is a 5- or 6- membered heterocyclic group which may be a condensed ring, and m and n are each an integer of 0 to 4, or its pharmaceutically acceptable salt and a carrier or diluent and an antiulcer agent which comprises an imidazole compound of the formula (I) as defined above or its pharmaceutically acceptable salt and a carrier or diluent.

  公式（I'）表示一种咪唑化合物，其中A'是具有至少一个硝基团的紧凑咪唑基团，X是氧原子或硫原子，B是一个5或6元杂环基团，可以是一个紧凑环，m和n分别是0到4的整数，或其盐，一种抗菌剂，包括公式（I）的咪唑化合物：A-(CH₂)m-X-(CH₂)n-B（I），其中A是一个咪唑-1-基或具有至少一个硝基团的紧凑咪唑基团，X是氧原子或硫原子，B是一个5或6元杂环基团，可以是一个紧凑环，m和n分别是0到4的整数，或其药学上可接受的盐和载体或稀释剂，以及一种抗溃疡剂，包括上述定义的公式（I）的咪唑化合物或其药学上可接受的盐和载体或稀释剂。
• [EN] METHODS OF PREPARING N6-((2-AZIDOETHOXY)CARBONYL)LYSINE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE N6-((2-AZIDOÉTHOXY)CARBONYL)LYSINE
  申请人：SYNTHORX INC

  公开号：WO2021133839A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed herein are methods of preparing N6-((2-azidoethoxy)carbonyl)lysine, N6-((2-azidoethoxy)carbonyl)-L-lysine, and N6-((2-azidoethoxy)carbonyl)-D-lysine. Also disclosed herein are the compounds tert-butyl N2-(tert-butoxycarbonyl)-N6-((2-chloroethoxy)carbonyl)-L-lysinate and tertbutyl N6-((2-azidoethoxy)carbonyl)-N2-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate, and uses thereof.

  本文披露了制备N6-((2-叠氮乙氧基)羰基)赖氨酸、N6-((2-叠氮乙氧基)羰基)-L-赖氨酸和N6-((2-叠氮乙氧基)羰基)-D-赖氨酸的方法。还披露了化合物叔丁基N2-(叔丁氧羰基)-N6-((2-氯乙氧基)羰基)-L-赖氨酸酯和叔丁基N6-((2-叠氮乙氧基)羰基)-N2-(叔丁氧羰基)-L-赖氨酸酯及其用途。
• Synthesis of a Protected <i>keto</i>-Lysidine Analogue via Improved Preparation of <i>Arabino</i>-isoCytosine Nucleosides
  作者：Joseph B. Sweeney、Paul A. Bethel、Duncan M. Gill、Agata M. Ochocińska、Anthony E. J. Walsh、Scarlett M. Walton

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00086

  日期：2019.4.5

  reactions has been developed, using microwave irradiation, significantly reducing reaction time and allowing facile access to a diverse range of novel nucleosides on the gram scale. The method has been used to prepare a precursor to a novel analogue of lysidine, a naturally occurring iminonucleoside found in tRNA.

  脱水尿苷与脂族胺反应生成N-烷基异胞嘧啶，但已报道的方法通常需要非常长的反应时间，并且收率低，范围狭窄。已经开发出一种用于此类反应的改进方法，该方法使用微波辐射，从而显着减少了反应时间，并允许以克为单位轻松获得各种新型核苷。该方法已用于制备赖氨酸新类似物的前体，赖氨酸是在t RNA中发现的天然亚氨基核苷。
• Oxidative Fragmentation of Aspalathin Leads to the Formation of Dihydrocaffeic Acid and the Related Lysine Amide Adduct
  作者：Nils Mertens、Thomas Heymann、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07689

  日期：2020.11.18

  the present study, the degradation of C-glucosidic dihydrochalcone aspalathin as the major phenolic compound in rooibos (Aspalathus linearis) was investigated. Analyses by gas chromatography–mass spectrometry of aqueous aspalathin–lysine incubations after silylation showed the formation of dihydrocaffeic acid [3-(3,4-dihydroxyphenyl)-propionic acid] under oxidative conditions as a novel degradation

  在本研究中，C-葡糖苷二氢查尔酮阿斯帕拉丁的降解是如意宝中主要的酚类化合物（Aspalathus linearis））进行了调查。甲硅烷基化后，通过气相色谱-质谱法分析阿斯巴林水溶液-赖氨酸的温育结果表明，在氧化条件下，二氢咖啡酸[3-（3,4-二羟基苯基）-丙酸]的形成是一种新的降解产物，最高可达10 mol％。高效液相色谱分析显示同时形成了低约30倍浓度的二氢咖啡酸赖氨酸酰胺，这通过合成可靠的参考标准物得到了明确证实。酶解后，高效液相色谱-串联质谱分析还证实了酰胺在阿斯帕林蛋白温育中的作用。从而，首次证实了酚类植物化合物与蛋白质在温和条件下（环境温度和中性pH）的共价相互作用。酸和游离酰胺也可以在路易波士茶中定量，发酵品种的酸值明显更高。阐明形成机理是由单线态氧引发的，并且包括与1,2,3,5-四羟基苯为对应物的重排-断裂机理。
• 2-(2-Hydroxybiphenyl-3-yl)-1h-benzoimidazole-5-carboxamidine derivatives as factor viia inhibitors
  申请人：Kolesnikov Aleksandr

  公开号：US20060205942A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to novel inhibitors of Factors VIIa, IXa, Xa, XIa, in particular Factor VIIa, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and methods for using these inhibitors for treating or preventing thromboembolic disorders, cancer or rheumatoid arthritis. Processes for preparing these inhibitors are also disclosed.

  本发明涉及新型因子VIIa，IXa，Xa，XIa的抑制剂，尤其是因子VIIa，包含这些抑制剂的制药组合物，以及使用这些抑制剂治疗或预防血栓栓塞性疾病、癌症或类风湿性关节炎的方法。还公开了制备这些抑制剂的过程。