benzyl 4-amino-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate | 75792-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-amino-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 75792-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: XJXVOWHXJSIOIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-amino-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-<5-(benzyloxycarbonyl)-1,2,4-trimethylpyrrol-3-yl>-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯类抗生素双霉素A的全甲基类似物。

  摘要：

  描述了具有抗病毒和抗生素活性的双歧霉素A（一种具有抗病毒和抗生素活性的吡咯性寡肽）的类似物的合成，其中三个吡咯环中的每一个均被完全甲基化。这种结构修饰导致吡咯环非常富电子，并需要开发一种新的合成方法来合成这些聚吡咯酰胺。关键反应涉及开发合成3-氨基吡咯和在吡咯-2-羧酸与这些3-氨基吡咯之间形成酰胺键的通用方法。由于酸是受阻的，亲电性较差，对酸敏感，而胺是不稳定的且亲核剂受阻且弱，因此在通常条件下酰胺键的形成较差。但是，一种非常有效的方法 开发了包括从另一种活性酯原位制备的1-羟基苯并三唑活性酯的分离方法。单，二或三吡咯过甲基类似物均不是有效的抗疟药，且均未显示出抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00133a008
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 4-amino-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯类抗生素双霉素A的全甲基类似物。

  摘要：

  描述了具有抗病毒和抗生素活性的双歧霉素A（一种具有抗病毒和抗生素活性的吡咯性寡肽）的类似物的合成，其中三个吡咯环中的每一个均被完全甲基化。这种结构修饰导致吡咯环非常富电子，并需要开发一种新的合成方法来合成这些聚吡咯酰胺。关键反应涉及开发合成3-氨基吡咯和在吡咯-2-羧酸与这些3-氨基吡咯之间形成酰胺键的通用方法。由于酸是受阻的，亲电性较差，对酸敏感，而胺是不稳定的且亲核剂受阻且弱，因此在通常条件下酰胺键的形成较差。但是，一种非常有效的方法 开发了包括从另一种活性酯原位制备的1-羟基苯并三唑活性酯的分离方法。单，二或三吡咯过甲基类似物均不是有效的抗疟药，且均未显示出抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00133a008