1-(5-(3-hydroxypropyl)furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol | 1414494-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(5-(3-hydroxypropyl)furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-[5-(3-Hydroxypropyl)furan-2-yl]-2-methylpropan-1-ol；1-[5-(3-hydroxypropyl)furan-2-yl]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 1414494-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: QZHHURXESLRXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(3-hydroxypropyl)furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  螺环二氢吡喃酮的非对映选择性还原环扩展为顺式双环醚

  摘要：

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol302813e
• 作为产物：
  描述：

  1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-3-(2-furyl)propane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(5-(3-hydroxypropyl)furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螺环二氢吡喃酮的非对映选择性还原环扩展为顺式双环醚

  摘要：

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol302813e

文献信息

• Rapid and Stereoselective Synthesis of Spirocyclic Ethers via the Intramolecular Piancatelli Rearrangement
  作者：Leoni I. Palmer、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ol303263q

  日期：2013.2.1

  The first example of a Piancatelli rearrangement of alcohols is demonstrated utilizing dysprosium(III) triflate as a catalyst to access oxaspirocycles in a highly diastereoselective manner. The cascade reaction constructs the spirocyclic ether ring system and the tertiary stereocenter in a single operation and is experimentally easy to perform.

  利用三氟甲磺酸（III）作为催化剂以高度非对映选择性的方式进入氧杂螺环，证明了醇的片卡特凯利重排的第一个例子。级联反应可在一次操作中构建螺环醚环系统和叔立体中心，并且在实验上易于实现。