6-[(3-butanoyl-5-methoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-2-naphthyl)methyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 304647-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[(3-butanoyl-5-methoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-2-naphthyl)methyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 3-Butanoyl-2-[(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)methyl]-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 304647-06-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: RVSVDJMUOPVSKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3-butanoyl-5-methoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-2-naphthyl)methyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 K1115A
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Preparation of 1,6- and 1,8-Dihydroxy-9,10-anthraquinones from the Common Intermediates: Synthesis of Aloesaponarin I and K1115A

  摘要：

  在醇中用 K2CO3 处理 3-酰基-2-[(2,2-二甲基-6-氧代-1,3-二恶英-4-基)甲基]-5-甲氧基-1,4-萘醌，可产生分子内缩合反应，得到 1-烷基-3-羟基-8-甲氧基-9,10-蒽醌-2-羧酸盐、10-anthraquinone-2-carboxylates 的良好收率，而相同的萘醌在 KHMDS 的处理下可得到 1-羟基-8-甲氧基-9,10-蒽醌-3-乙酸的良好收率。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1014
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-6-methylene-6H-1,3-dioxin-4-yloxy)trimethylsilane 、 2-butyryl-8-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 以90%的产率得到6-[(3-butanoyl-5-methoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-2-naphthyl)methyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  萘醌侧链之间的分子内羟醛缩合：仿生合成1,6-和1,8-二羟基蒽醌

  摘要：

  在碱性条件下2-（丙酮基）-3-酰基juglone衍生物的分子内缩合得到1，6-和/或1，8-二羟基蒽醌，这取决于所采用的条件。治疗6-[（3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-二氧代-1,4-二氢-2-萘基）甲基] -2,2-二甲基-4 H -1,3-二恶英-4-一与K 2 CO 3 in酒精 引起分子内的Knoevenagel型反应，以良好的收率得到3-羟基-8-甲氧基-1-甲基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-羧酸酯 萘醌 给了 4-羟基-5-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-乙酸 通过处理获得良好的收成 双（三甲基甲硅烷基）氨基钾 （KHMDS）。 ry酚， 芦荟-大黄素，芦荟皂苷I和K1115A的制备得率很高。

  DOI：

  10.1039/b104789m