(5-{3-[tert-butyl(dimethyl)siloxy]propyl}-2-furyl)(phenyl)methanol | 1252814-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5-{3-[tert-butyl(dimethyl)siloxy]propyl}-2-furyl)(phenyl)methanol
• CAS: 1252814-54-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃Si
• 分子量: 346.542
• InChiKey: MXVPWFUIRNTCOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-{3-[tert-butyl(dimethyl)siloxy]propyl}-2-furyl)(phenyl)methanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(5-(hydroxy(phenyl)methyl)furan-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螺环二氢吡喃酮的非对映选择性还原环扩展为顺式双环醚

  摘要：

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol302813e
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙醇 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-{3-[tert-butyl(dimethyl)siloxy]propyl}-2-furyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  螺环二氢吡喃酮的非对映选择性还原环扩展为顺式双环醚

  摘要：

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol302813e

文献信息

• Easy Access to Acetal-Spiroacetal-Enol Ethers by Tandem Dearomatization of a Furan Ring and Acetalization
  作者：Biao-Lin Yin、Jin-Qiang Lai、Li Huang、Xiao-Yu Zhang、Fang-Hua Ji

  DOI：10.1055/s-0032-1316548

  日期：2012.8

  A range of structurally novel acetal-spiroacetal-enol ethers were readily synthesized from 3-[5-(methoxymethyl)-2-furyl] propionaldehydes by dearomatization to form carbocations that were trapped intramolecularly by the formyl group with subsequent acetalization.