5-(4-benzyloxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one | 192573-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-benzyloxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 5-(4-(Benzyloxy)phenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one；2,2-dimethyl-5-(4-phenylmethoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 192573-25-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: FZGVYIJYPVMENR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-benzyloxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (R)-(4-benzyloxy-phenyl)-hydroxy-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ti-TADDOLate介导的酯化反应拆分外消旋羧酸衍生物-制备对映体纯化合物的一般方法

  摘要：

  描述了路易斯酸介导的醇盐配体从Ti-TADDOLates 1的手性配体球到环状羧酸衍生物的转移。Ti-TADDOLates可以动力学拆分二恶唑酮，氮杂内酯和联芳基内酯，重结晶后可得到高度对映体富集形式的酯产物（er≥97：3）。Ti-TADDOLate可以使手性环酐的对映异构体开环反应高度对映选择性地产生两个结构异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00456-0
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基扁桃酸 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-benzyloxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ti-TADDOLate介导的酯化反应拆分外消旋羧酸衍生物-制备对映体纯化合物的一般方法

  摘要：

  描述了路易斯酸介导的醇盐配体从Ti-TADDOLates 1的手性配体球到环状羧酸衍生物的转移。Ti-TADDOLates可以动力学拆分二恶唑酮，氮杂内酯和联芳基内酯，重结晶后可得到高度对映体富集形式的酯产物（er≥97：3）。Ti-TADDOLate可以使手性环酐的对映异构体开环反应高度对映选择性地产生两个结构异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00456-0