(R)-(+)-o-(1-pivaloylaminoethyl)thiophenol | 144434-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: (R)-(+)-o-(1-pivaloylaminoethyl)thiophenol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[(1R)-1-(2-sulfanylphenyl)ethyl]propanamide
• CAS: 144434-12-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: QAZREDVVHSQPNK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-o-(1-pivaloylaminoethyl)thiophenol 在 碘 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S_(S)R)-(+)-3-methyl-2-pivaloyl-2,3-dihydroisothiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Butlin, Roger J.; Linney, Ian D.; Critcher, Douglas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1581 - 1590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S_(S)R)-(+)-3-methyl-2-pivaloyl-2,3-dihydroisothiazole 1-oxide 在 aluminum amalgam 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 、 乙基溴化镁 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-(+)-o-(1-pivaloylaminoethyl)thiophenol
  参考文献：
  名称：

  Butlin, Roger J.; Linney, Ian D.; Critcher, Douglas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1581 - 1590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new class of recoverable chiral sulphoxide: Application to the asymmetric synthesis of β-hydroxy esters.
  作者：Martin Wills、Roger J. Butlin、Ian D. Linney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79112-x

  日期：1992.9

  Enantiomerically pure cyclic sulphinadime S(S)R-(+)-2 was prepared from homochiral sulphinic acid R-(−)-1 and subsequently converted to the ester S(S)R-(−)-3 via ring opening with an ester enolate. Aldol reactions of S(S)R-(−)-3 with aromatic aldehydes gave, with one exception, aldol products4 in high diastereoisomeric excess. Reductive cleavage of the aldol adducts4 gave β-hydroxy esters5 in high

  对映体纯的环状磺胺嘧啶S （S） R-（+）- 2由高手性亚磺酸R-（-）- 1制备，随后通过开环将其转化为酯S （S） R-（-）- 3。酯烯酸酯。S （S） R-（-）- 3与芳族醛的醛醇缩合反应，除一种例外，是高非对映异构体过量的醛醇缩合产物4。醛醇加合物4的还原裂解得到高（＞ 95％）对映异构体过量的β-羟基酯5和可以再循环至S （S） R-（+）- 2的硫醇6。因此，S （S）R-（+）- 2代表可回收手性亚砜的来源。