2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutanenitrile | 111026-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 111026-47-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: ORPDFMWBTQYGNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016
• 作为产物：
  描述：

  (1-cyano-3-phenylpropyl) trifluoromethanesulfonate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 potassium fluoride 、 di-tert-butyl[dichloro({di-tert-butyl[4-(dimethylamino)phenyl]phosphaniumyl})palladio][4-(dimethylamino)phenyl]phosphanium 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.08h， 以82%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  He, Anyu; Falck, J. R., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2524 - 2525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Esters and Nitriles: Deaminative Coupling of α-Aminoesters and α-Aminoacetonitriles with Arylboronic Acids
  作者：Guojiao Wu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201406765

  日期：2014.9.22

  Transition‐metal‐free synthesis of α‐aryl esters and nitriles using arylboronic acids with α‐aminoesters and α‐aminoacetonitriles, respectively, as the starting materials has been developed. The reaction represents a rare case of converting C(sp3)N bonds into C(sp3)C(sp2) bonds. The reaction conditions are mild, demonstrate good functional‐group tolerance, and can be scaled up.

  已开发出分别使用芳基硼酸与α-氨基酯和α-氨基乙腈作为原料的无过渡金属合成α-芳基酯和腈的方法。该反应代表了将C（sp 3）N键转换为C（sp 3）C（sp 2）键的罕见情况。反应条件温和，表现出良好的官能团耐受性，并且可以扩大规模。
• Assembly of α‐(Hetero)aryl Nitriles via Copper‐Catalyzed Coupling Reactions with (Hetero)aryl Chlorides and Bromides
  作者：Ying Chen、Lanting Xu、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202014638

  日期：2021.3.22

  conditions, affording α‐(hetero)arylacetonitriles via one‐pot decarboxylation. Additionally, the CuBr/oxalic diamide catalyzed coupling of (hetero)aryl bromides with α‐alkyl‐substituted ethyl cyanoacetates proceeds smoothly at 60 °C, leading to the formation of α‐alkyl (hetero)arylacetonitriles after decarboxylation. The method features a general substrate scope and is compatible with various functionalities

  α-（杂）芳基腈是药物设计的重要结构图案。通过与（杂）芳基卤化物偶合直接合成这些化合物的已知方法具有狭窄的反应范围。本文中，我们报道铜盐和草酸二酰胺的结合能够在温和的条件下偶联多种（杂）芳基卤化物（Cl，Br）和氰基乙酸乙酯，从而通过一锅脱羧作用提供α-（杂）芳基乙腈。此外，（杂）芳基溴化物与α-烷基取代的氰基乙酸乙酯的CuBr /草酸二酰胺催化偶合在60°C下平稳进行，导致脱羧后形成α-烷基（杂）芳基乙腈。该方法具有一般的底物范围，并且与各种功能和杂芳基相容。
• Tetrahydroisoquinoline derivatives
  申请人：Bischoff Hilmar

  公开号：US20050234096A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention relates to novel substituted tetrahydroisoquinoline derivatives, methods for the production thereof and the use thereof in medicaments, especially as potent PPAR-delta activating compounds for the prophylaxis and/or treatment of cardiovascular diseases, especially dislipidaemia, coronary heart disease and arteriosclerosis.

  本发明涉及新的取代四氢异喹啉衍生物，其制备方法和在药物中的应用，特别是作为强效PPAR-δ激活化合物，用于预防和/或治疗心血管疾病，特别是脂代谢紊乱、冠心病和动脉硬化。
• HINO, KATSUHIKO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI;MASUDA, YOSHINOBU;OKA, MAKOT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 107-117
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI、MASUDA, YOSHINOBU、OKA, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——
• TETRAHYDROISOCHINOLIN-DERIVATE
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1507763A1

  公开（公告）日：2005-02-23