methyl (1S,4R,5R,9R,10R,14S)-5,9-dimethyl-15-methylidene-13-oxotetracyclo[8.6.0.01,14.04,9]hexadecane-5-carboxylate | 183894-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,4R,5R,9R,10R,14S)-5,9-dimethyl-15-methylidene-13-oxotetracyclo[8.6.0.01,14.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 183894-49-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: UETOVSWSMRGRPM-UVDNHOMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4R,5R,9R,10R,14S)-5,9-dimethyl-15-methylidene-13-oxotetracyclo[8.6.0.01,14.04,9]hexadecane-5-carboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl 13,13-ethylenedioxy-15-oxo-8β,14β-ethanopodocarpan-18-oate
  参考文献：
  名称：

  形式全合成的（+）-甲基Trachyloban-18-oate和（+）-甲基16-Oxo-17-norkauran-18-oate：区域和非对映选择性制备甲基（13 S）-13-羟基异氰酸酯18 （-）-松果油中的油酸酯†

  摘要：

  一种新的（13 S）-13-羟基异戊二烯-18酸酯（4）的新制备方法，是从（-）合成（+）-甲基trachyloban-18酸酯（（+）- 1）的关键中间体。描述了-松香酸。由于（-）- 1已预先转化为（-）-甲基16-oxo-17-norkauran-18-oate（（-）- 16），因此我们制备的4也构成了由（-）形成的正式总合成物-松香酸，（+）- 16。该方法的关键步骤是将烯丙基光敏加到罗汉松8（14）-en-13-one（5）上，以及将内-甲苯-4-磺酸酯11转化为外-苯甲酸酯12b。。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790724
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 13-Oxopodocarp-8(14)-en-18-saeure-methylester 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到methyl (1S,4R,5R,9R,10R,14S)-5,9-dimethyl-15-methylidene-13-oxotetracyclo[8.6.0.01,14.04,9]hexadecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  形式全合成的（+）-甲基Trachyloban-18-oate和（+）-甲基16-Oxo-17-norkauran-18-oate：区域和非对映选择性制备甲基（13 S）-13-羟基异氰酸酯18 （-）-松果油中的油酸酯†

  摘要：

  一种新的（13 S）-13-羟基异戊二烯-18酸酯（4）的新制备方法，是从（-）合成（+）-甲基trachyloban-18酸酯（（+）- 1）的关键中间体。描述了-松香酸。由于（-）- 1已预先转化为（-）-甲基16-oxo-17-norkauran-18-oate（（-）- 16），因此我们制备的4也构成了由（-）形成的正式总合成物-松香酸，（+）- 16。该方法的关键步骤是将烯丙基光敏加到罗汉松8（14）-en-13-one（5）上，以及将内-甲苯-4-磺酸酯11转化为外-苯甲酸酯12b。。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790724

文献信息

• A Formal Total Synthesis of (+)-Methyl Trachyloban-18-oate and (+)-Methyl 16-Oxo-17-norkauran-18-oate: Regio- and Diastereoselective Preparation of Methyl (13S)-13-Hydroxyisoatisiren-18-oate from (?)-Abietic Acid
  作者：Marco Berettoni、Giovanna De Chiara、Tommaso Iacoangeli、Paola Lo Surdo、Rinaldo Marini Bettolo、Lorenzo Montagnini Di Mirabello、Luca Nicolini、Rita Scarpelli

  DOI：10.1002/hlca.19960790724

  日期：1996.10.30

  A novel preparation of methyl (13S)-13-hydroxyisoatisiren-18-oate (4), a key-intermediate in a synthesis of (+)-methyl trachyloban-18-oate ((+)-1), from (−)-abietic acid, is described. Since (−)-1 has been previously converted into (−)-methyl 16-oxo-17-norkauran-18-oate ((−)-16), our preparation of 4 constitutes also a formal total synthesis, from (−)-abietic acid, of (+)-16. Key steps in this approach

  一种新的（13 S）-13-羟基异戊二烯-18酸酯（4）的新制备方法，是从（-）合成（+）-甲基trachyloban-18酸酯（（+）- 1）的关键中间体。描述了-松香酸。由于（-）- 1已预先转化为（-）-甲基16-oxo-17-norkauran-18-oate（（-）- 16），因此我们制备的4也构成了由（-）形成的正式总合成物-松香酸，（+）- 16。该方法的关键步骤是将烯丙基光敏加到罗汉松8（14）-en-13-one（5）上，以及将内-甲苯-4-磺酸酯11转化为外-苯甲酸酯12b。。