(R)-N,N-dimethyl-3-methylhexanamide | 63707-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-N,N-dimethyl-3-methylhexanamide
• 英文别名: (3R)-N,N,3-trimethylhexanamide
• CAS: 63707-86-8
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: MOULBLFNCXLFGK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N,N-dimethyl-3-methylhexanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-3-Methylhex-1-en
  参考文献：
  名称：

  （−）-4-methylheptan-3-ol（欧洲小榆树皮甲虫的信息素）的绝对构型，由其（3 R，4 R）-（+）-和（3 S，4的合成确定R）-（+）-异构体

  摘要：

  将Nerol和香叶醇分别立体选择性地转化为（±）-苏式-和（±）-赤型-4-甲基庚烷-3-醇。将（R）-（+）-香acid酸转化为（3 R，4 R）-（+）-苏式-和（3 S，4 R）-（+）-赤型异构体的混合物GLC。这些合成建立的天然存在的绝对构型（ - ） - 4-甲基庚-3-醇为3小号，4小号。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80108-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-3-methyl-6-oxohexanoate 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-N,N-dimethyl-3-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  （−）-4-methylheptan-3-ol（欧洲小榆树皮甲虫的信息素）的绝对构型，由其（3 R，4 R）-（+）-和（3 S，4的合成确定R）-（+）-异构体

  摘要：

  将Nerol和香叶醇分别立体选择性地转化为（±）-苏式-和（±）-赤型-4-甲基庚烷-3-醇。将（R）-（+）-香acid酸转化为（3 R，4 R）-（+）-苏式-和（3 S，4 R）-（+）-赤型异构体的混合物GLC。这些合成建立的天然存在的绝对构型（ - ） - 4-甲基庚-3-醇为3小号，4小号。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80108-7

文献信息

• Lewis Acid Enabled Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Chiral β-Substituted Amides
  作者：Mamen Rodríguez-Fernández、Xingchen Yan、Juan F. Collados、Paul B. White、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/jacs.7b07344

  日期：2017.10.11

  are able to overcome the reactivity issues of unactivated enamides, known as the least reactive carboxylic acid derivatives, toward alkylation with organomagnesium reagents. Allowing unequaled chemo-reactivity and stereocontrol in catalytic asymmetric conjugate addition to enamides, the method is distinguished by its unprecedented reaction scope, allowing even the most challenging and synthetically

  在这里，我们报告说，容易获得的基于甲硅烷基和硼的路易斯酸与手性铜催化剂结合能够克服未活化的烯酰胺（被称为反应性最低的羧酸衍生物）对有机镁试剂进行烷基化的反应性问题。在催化不对称共轭加成到烯酰胺中允许无与伦比的化学反应性和立体控制，该方法以其前所未有的反应范围而著称，即使是最具挑战性和合成上重要的甲基化也能以良好的产率和出色的对映选择性完成。该催化协议可耐受较宽的温度范围（-78 °C 至环境温度）和放大（10 g），而手性催化剂可以重复使用而不会影响整体效率。
• Trapping of chiral enolates generated by Lewis acid promoted conjugate addition of Grignard reagents to unreactive Michael acceptors by various electrophiles
  作者：Denisa Vargová、Juana M. Pérez、Syuzanna R. Harutyunyan、Radovan Šebesta

  DOI：10.1039/c9cc05041h

  日期：——

  Here we show trapping of chiral enolates with carbenium ions, Michael acceptors, and bromine. Silyl ketene aminals, disilyl acetals, and aza-enolates were obtained via Lewis acid mediated enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to unsaturated amides, carboxylic acids and alkenyl heterocycles.

  在这里，我们显示了碳正离子，迈克尔受体和溴对手性烯醇化物的捕获。通过格氏试剂的路易斯酸介导的对映选择性共轭加成到不饱和酰胺，羧酸和烯基杂环上，可获得甲硅烷基烯酮缩醛，二甲硅烷基缩醛和氮杂-烯醇酸酯。