3-nitro-4-N-pyrrolidinopyridine | 90674-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-4-N-pyrrolidinopyridine
• 英文别名: 4-pyrrolidine-3-nitropyridine；3-Nitro-4-pyrrolidino-pyridin；3-nitro-4-pyrrolidin-1-yl-pyridine；4-pyrrolidine-1-yl-3-nitropyridine；3-nitro-4-pyrrolidin-1-ylpyridine
• CAS: 90674-35-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: VPDKFZFEMLJRDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  339.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-N-pyrrolidinopyridine 在 palladium-carbon 氮气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90.7%的产率得到4-吡咯烷-1-基-吡啶-3-基胺
  参考文献：
  名称：

  Aminopyridine compounds

  摘要：

  一种氨基吡啶化合物，其化学式表示为：##STR1## 其中n表示0或1；Z表示.dbd.S，.dbd.NCN或.dbd.CHNO.sub.2；R.sub.1表示--NR.sub.3 R.sub.4，--NHNR.sub.3 R.sub.4，--NHCONHR.sub.3或--NHSO.sub.2 R.sub.3；R.sub.2表示H，或取代或未取代的烷基；R.sub.3和R.sub.4可以相同也可以不同，表示H，取代或未取代的烷基，芳基，取代或未取代的酰基或烷氧羰基；R.sub.3和R.sub.4可以与R.sub.3和R.sub.4结合的氮原子一起形成杂环环，通过另一个杂原子或不通过它；其光学异构体或其酸盐，作为治疗循环疾病的药物，具有优异的药理效果并抑制副作用。

  公开号：

  US05371086A1
• 作为产物：
  描述：

  4-吡咯烷基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以47%的产率得到3-nitro-4-N-pyrrolidinopyridine
  参考文献：
  名称：

  Photoswitchable Magnetic Resonance Imaging Contrast by Improved Light-Driven Coordination-Induced Spin State Switch

  摘要：

  We present a fully reversible and highly efficient on-off photoswitching of magnetic resonance imaging (MRI) contrast with green (500 nit), and violet-blue (435 nm) light. The contrast change is based on inframolecular light-driven coordination-induced spin state switch (LD-CISSS), performed with azopyridine-substituted Ni-porphyrins. The relaxation time Of the solvent protons in 3 mM solutions of the azoporphyrins in DMSO was switched between 3.5 and 1.7 s. The relaxivity of the contrast agent changes by a factor of 6.7. No fatigue or side reaction was observed, even after >100 000 switching cycles in air at room temperature. Electron-donating substituents at the pyridine improve the LD-CISSS in two ways: better photostationary states are achieved, and intramolecular binding is enhanced.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00929

文献信息

• 多官能团取代的联吡啶衍生物及其制备方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN107129463A

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明属于有机化学领域，具体涉及一种多官能团取代的联吡啶衍生物的制备方法，通过将卤代吡啶衍生物和活化的铜粉混合，回流冷却，加入氨水，过滤，提取，萃取，合并有机相，干燥，经硅胶柱层析纯化，得多官能团取代的联吡啶衍生物（式I）；再将式I产物溶于甲醇，依次加入三氯化铁和活性炭，加热回流10分钟；加水合肼，回流，趁热过滤，洗涤，合并有机相，干燥，经硅胶柱层析纯化，得到式II产品。本发明利用铜催化进行偶联反应，高效合成多官能团取代的联吡啶衍生物，方法简单，是现有吡啶偶联反应的重要补充，得到的具有吸电子基团硝基取代的联吡啶衍生物，可还原转变为给电子基团氨基取代的联吡啶衍生物。
• Furo- and thieno-pyridine carboxamide compounds useful as pim kinase inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US10000507B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The present disclosure describes furo- and thieno-pyridine carboxamide compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the Pim kinases, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of Pim kinases including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开描述了呋喃和噻吩吡啶羧酰胺化合物及其组合物和使用方法。这些化合物抑制 Pim 激酶的活性，可用于治疗与 Pim 激酶活性有关的疾病，包括癌症和其他疾病。
• FURO- AND THIENO-PYRIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20170190716A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present disclosure describes furo- and thieno-pyridine carboxamide compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the Pim kinases, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of Pim kinases including, e.g., cancer and other diseases.
• US5262415A
  申请人：——

  公开号：US5262415A

  公开（公告）日：1993-11-16
• US5371086A
  申请人：——

  公开号：US5371086A

  公开（公告）日：1994-12-06