[(6S)-1-undecen-6-yl] 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 460745-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(6S)-1-undecen-6-yl] 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 460745-16-8
• 化学式: C₄₀H₅₂O₇
• 分子量: 644.849
• InChiKey: LIZKYPJIMUNOMM-DBQINKLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6S)-1-undecen-6-yl] 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((S)-1-pentyl-hex-5-enyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Woodrosin I的全合成-第1部分：构件的制备和糖基化策略的评估。

  摘要：

  概述了木质素I（1）的总合成所需的三个结构单元的制备，这是一种带有大环内酯环的复杂树脂糖苷，该大环内酯环跨越其寡糖骨架的五个糖中的四个。关键步骤包括将对戊二酸锌对映体选择性地钛催化添加到5-己烯醛中，将所得醇18与葡萄糖衍生的三氯乙酰亚胺酸酯7进行糖基化，以及在用正交保护的糖基处理后进一步将所得产物19精制为二糖22。供体15。三氯乙酰亚氨酸盐的方法也用于形成以二糖38表示的第二个合成子。模型研究表明，五糖周长为1的组装主要取决于片段22之间糖基化事件的阶段，38和鼠李糖基供体27由于产品中的严重空间位阻。特别值得注意的发现是，在不保护相邻的2'-OH功能的情况下，二醇22可以在3'-OH基团上高选择性地被糖基化。

  DOI：

  10.1002/chem.200390025
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 caesium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(6S)-1-undecen-6-yl] 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Woodrosin I的全合成-第1部分：构件的制备和糖基化策略的评估。

  摘要：

  概述了木质素I（1）的总合成所需的三个结构单元的制备，这是一种带有大环内酯环的复杂树脂糖苷，该大环内酯环跨越其寡糖骨架的五个糖中的四个。关键步骤包括将对戊二酸锌对映体选择性地钛催化添加到5-己烯醛中，将所得醇18与葡萄糖衍生的三氯乙酰亚胺酸酯7进行糖基化，以及在用正交保护的糖基处理后进一步将所得产物19精制为二糖22。供体15。三氯乙酰亚氨酸盐的方法也用于形成以二糖38表示的第二个合成子。模型研究表明，五糖周长为1的组装主要取决于片段22之间糖基化事件的阶段，38和鼠李糖基供体27由于产品中的严重空间位阻。特别值得注意的发现是，在不保护相邻的2'-OH功能的情况下，二醇22可以在3'-OH基团上高选择性地被糖基化。

  DOI：

  10.1002/chem.200390025

文献信息

• 10.1002/1521-3773(20020617)41
  作者：Fuerstner, Alois、Jeanjean, Fabien、Razon, Patrick

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41

  日期：——