(R)-4-((S)-2-Amino-propionylamino)-4-carbamoyl-butyric acid tert-butyl ester; compound with acetic acid | 123418-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-((S)-2-Amino-propionylamino)-4-carbamoyl-butyric acid tert-butyl ester; compound with acetic acid
• CAS: 123418-31-5
• 化学式: C₂H₄O₂*C₁₂H₂₃N₃O₄
• 分子量: 333.385
• InChiKey: RVHMIHBWWHSWIH-KZYPOYLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  161.81
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((S)-2-Amino-propionylamino)-4-carbamoyl-butyric acid tert-butyl ester; compound with acetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺酯的O-乙酰化苄基α-糖苷的合成和反应：碱催化的异谷氨酰胺p肽聚糖相关结构中的谷氨酰胺重排

  摘要：

  5和6的O脱乙酰基化导致异谷氨酰胺残基的酯交换和α→γ酰胺化，得到N-[2- O-[苄基2-乙酰氨基-6- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖基）-2，3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-3-基]-（R）-乳酰基] -1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺甲酯（8）和​​-谷氨酰胺甲酯（9）。用MgO-甲醇处理6，在GlcNAc残基处引起脱乙酰基作用，得到N-[2- O-[苄基2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-葡萄糖吡喃糖基）的混合物-4- O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-3-基]-（R）-乳酰基] -1-丙氨酰-d-异谷氨酰胺甲酯（11）和-谷氨酰胺甲酯（12 ）。肽聚糖相关结构的苄基或甲基酯保护与任何需要碱性介质的反应都不兼容。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84005-4
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (R)-4-((S)-2-Amino-propionylamino)-4-carbamoyl-butyric acid tert-butyl ester; compound with acetic acid
  参考文献：
  名称：

  6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺酯的O-乙酰化苄基α-糖苷的合成和反应：碱催化的异谷氨酰胺p肽聚糖相关结构中的谷氨酰胺重排

  摘要：

  5和6的O脱乙酰基化导致异谷氨酰胺残基的酯交换和α→γ酰胺化，得到N-[2- O-[苄基2-乙酰氨基-6- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖基）-2，3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-3-基]-（R）-乳酰基] -1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺甲酯（8）和​​-谷氨酰胺甲酯（9）。用MgO-甲醇处理6，在GlcNAc残基处引起脱乙酰基作用，得到N-[2- O-[苄基2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-葡萄糖吡喃糖基）的混合物-4- O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-3-基]-（R）-乳酰基] -1-丙氨酰-d-异谷氨酰胺甲酯（11）和-谷氨酰胺甲酯（12 ）。肽聚糖相关结构的苄基或甲基酯保护与任何需要碱性介质的反应都不兼容。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84005-4

文献信息

• Synthesis of Fluoro-containing muramyl dipeptide analogs
  作者：Zheng-Fu Wang、Jie-Cheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00738-8

  日期：1998.10

  Twelve Fluoro-containing muramyl dipeptide analogs with perfluoroalkyl at C1 of sugar moiety or C-terminal of peptidyl chain were synthesized.

  合成了十二个在糖基的C1或肽基链的C端具有全氟烷基的含氟的对甲基二肽类似物。