(1R,5S)-3-[2-((1S,6S)-3-Benzenesulfonylmethyl-6-benzyloxy-1-methyl-cyclohex-2-enyl)-acetyl]-2,2,4-trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one oxime | 237406-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S)-3-[2-((1S,6S)-3-Benzenesulfonylmethyl-6-benzyloxy-1-methyl-cyclohex-2-enyl)-acetyl]-2,2,4-trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one oxime
• CAS: 237406-27-8
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₆S
• 分子量: 577.742
• InChiKey: ZYGUEUIWBRKROG-PTDGJBAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-3-[2-((1S,6S)-3-Benzenesulfonylmethyl-6-benzyloxy-1-methyl-cyclohex-2-enyl)-acetyl]-2,2,4-trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one oxime 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以24%的产率得到(1S,4R,5S,9S,13R)-4,16,17,17-tetramethyl-8-methylidene-5-phenylmethoxy-10-oxa-11-azatetracyclo[11.3.1.01,11.04,9]heptadec-15-ene-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜5：A和C环的合成：N-羟基亚氨基内酯的异常重排

  摘要：

  由溴二茂烯5和丙烯酰氯合成紫杉醇环A得到6，通过分离非对映异构体7拆分。7的烯丙基氧化得到8，经脱保护，酯化和还原反应得到11。加热11，然后还原和保护得到13。C环组件是使用不对称的Birch还原方法与标准官能团操作相结合制成的，给出了28个。将13和28合并得到29，将其转换为33。热解33不会产生一氧化氮，而是离子化为氧二烯基阳离子，最终导致34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00305-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-bromo-2,2,4-trimethyl-6-oxa-7-methoxybicyclo<3.2.1>oct-3-ene 在 盐酸 、 sodium tungstate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (1R,5S)-3-[2-((1S,6S)-3-Benzenesulfonylmethyl-6-benzyloxy-1-methyl-cyclohex-2-enyl)-acetyl]-2,2,4-trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one oxime
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜5：A和C环的合成：N-羟基亚氨基内酯的异常重排

  摘要：

  由溴二茂烯5和丙烯酰氯合成紫杉醇环A得到6，通过分离非对映异构体7拆分。7的烯丙基氧化得到8，经脱保护，酯化和还原反应得到11。加热11，然后还原和保护得到13。C环组件是使用不对称的Birch还原方法与标准官能团操作相结合制成的，给出了28个。将13和28合并得到29，将其转换为33。热解33不会产生一氧化氮，而是离子化为氧二烯基阳离子，最终导致34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00305-1