7-phenylhept-6-yn-2-ol | 371141-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-phenylhept-6-yn-2-ol
• 英文别名: 7-Phenylhept-6-yn-2-ol
• CAS: 371141-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: IIVNMXOYVNFUIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylhept-6-yn-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以20%的产率得到7-phenylhept-6-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Anionic Cyclization of 4- and 5-Alkynylamines: Synthesis of 2-Benzylidene Pyrrolidines and Piperidines

  摘要：

  Treatment of 4- and 5-alkynylamines with 0.5-1.2 equiv. of butyllithium brought about a facile anionic cyclization, giving the corresponding enamine pyrrolidines and piperidines having an exo double bond in high yields. Treatment of 4-alkynamides with lithium aluminum hydride also gave the similar enamine pyrrolidines in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-95-s50
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基己-5-炔-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-phenylhept-6-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基氯化物与 CO2 的 Ni 催化羧化

  摘要：

  描述了未活化的伯、仲和叔烷基氯化物在大气压下与 CO2 的催化羧化。该协议代表了未活化烷基氯化物的第一个分子间交叉亲电偶联，从而导致交叉偶联领域的新知识。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04088

文献信息

• Palladium/benzoic acid-catalyzed hydroalkoxylation of alkynes
  作者：Isao Kadota、Leopold Mpaka Lutete、Akinori Shibuya、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01207-2

  日期：2001.8

  The reaction of the internal alkyne 1 with alcohols 2 in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 and benzoic acid in dioxane at 100°C gave the allylic ethers 3 in good to high yields. The reaction proceeds via the palladium/benzoic acid-catalyzed isomerization of the alkyne 1 to allene 6, followed by the addition of alcohols 2 to the π-allylpalladium intermediate 7 formed by the hydropalladation

  内部炔烃1与醇2在催化量的Pd（PPh 3）4和苯甲酸在二恶烷中在100℃下的反应以良好或高收率得到烯丙基醚3。该反应通过炔烃1的钯/苯甲酸催化的异构化为丙二烯6而进行，然后将醇2加到通过将所得的丙二烯6进行加氢钯制反应而形成的π-烯丙基钯中间体7中。。此外，在碳链末端具有羟基的炔烃的分子内反应以良好的产率得到了五元和六元环状醚。
• Directed, Remote Dirhodium C(sp³)-H Functionalization, Desaturative Annulation, and Desaturation
  作者：Sailu Munnuri、John R. Falck

  DOI：10.1021/jacs.2c07427

  日期：2022.10.5

  broad diversity of inorganic and organic nucleophiles including several unconventional examples, for example, ethers and acyl silanes; (2) desaturative annulation, a biomimetic 1,3-methylene C–C ring-closure with an overall loss of two hydrogens; and (3) directed desaturation for the acceptor-less, regioselective creation of γ,δ- or γ,δ,ε,ζ-olefins. Compared with typical iminyl transition-metal-mediated

  在 rt 使用CH 2 Cl 2中的Rh 2 (esp) 2从O - tosyloximes原位生成的亚氨基二铑反应中间体被用于具有挑战性的转化的灵活三分法：(1)使用极其广泛的无机和有机亲核试剂，包括几个非常规的例子，例如醚和酰基硅烷；(2)去饱和环化，一个仿生 1,3-亚甲基 C-C 闭环，总体损失了两个氢；(3) 定向去饱和，用于无受体、区域选择性地生成 γ,δ-或 γ,δ,ε,ζ-烯烃。与典型的亚氨基过渡金属介导和 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 过程相比，亚氨基二铑中间体在很大程度上尚未得到充分探索，尤其是在 C(sp 3 )-H 中心方面，然而，凭借其底物广度、区域控制和难以捉摸的反应方式而具有变革性的潜力。底物范围包括苄基、烯丙基、炔丙基、叔基和 α-烷氧基中心。
• Ethylene Transposition: Ruthenium Hydride Catalyzed Intramolecular <i>trans</i>-Silylvinylation of Internal Alkynes
  作者：Shasha Liu、Jinbo Zhao、Lauren Kaminsky、Robert J. Wilson、Nadia Marino、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/ol5020027

  日期：2014.9.5

  A highly selective intramolecular trans-silylvinylation of internal alkynes catalyzed by RuHCl(CO)(SIMes)(PPh3) has been accomplished. The use of methyl vinyl ketone as an additive increased the efficiency of this transformation. This process was used to successfully form five-, six-, and seven-membered oxasilacycles by a formal anti-exo-dig cyclization.
• Ni-Catalyzed Divergent Cyclization/Carboxylation of Unactivated Primary and Secondary Alkyl Halides with CO₂
  作者：Xueqiang Wang、Yu Liu、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.5b03340

  日期：2015.5.27

  A user-friendly Ni-catalyzed reductive cyclization/carboxylation of unactivated alkyl halides with. CO2 is described: The protocol operates under mild conditions with, an excellent chemoselectivity profile and a divergent syn/anti selectivity pattern that can be easily modulated by the Substrate utilized.
• Ni-Catalyzed Carboxylation of Unactivated Alkyl Chlorides with CO₂
  作者：Marino Börjesson、Toni Moragas、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.6b04088

  日期：2016.6.22

  A catalytic carboxylation of unactivated primary, secondary, and tertiary alkyl chlorides with CO2 at atmospheric pressure is described. This protocol represents the first intermolecular cross-electrophile coupling of unactivated alkyl chlorides, thus leading to new knowledge in the cross-coupling arena.

  描述了未活化的伯、仲和叔烷基氯化物在大气压下与 CO2 的催化羧化。该协议代表了未活化烷基氯化物的第一个分子间交叉亲电偶联，从而导致交叉偶联领域的新知识。