3-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran | 72374-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 3-benzyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 72374-36-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: GYWJPUHWSCMDTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-2-iodobenzene 在 正丁基锂 、 1,2-bis(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphanyl)benzene 、 copper(I) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Diarylation of Alkenes by a Cu-Catalyzed Migratory Insertion/Cross-Coupling Cascade

  摘要：

  A strategy for the catalytic diarylation of alkenes is presented. The method involves the migratory insertion of alkenes into an Ar-Cu complex to generate a new C(sp(3))-Cu complex, which subsequently undergoes reaction with an aryl iodide to constitute a vicinal diarylation of an alkene. The method provides access to benzofuran- and indoline-containing products. Furthermore, highly diastereoselective examples are presented, allowing access to complex, stereochemically rich structures from simple alkene starting materials.

  DOI：

  10.1021/ja509056j

文献信息

• Tributylgermanium hydride as a replacement for tributyltin hydride in radical reactionsElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details and data. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b310520b/
  作者：W. Russell Bowman、Sussie L. Krintel、Mark B. Schilling

  DOI：10.1039/b310520b

  日期：——

  Tributylgermanium hydride (Bu(3)GeH) can be used as an alternative to tributyltin hydride (Bu(3)SnH) as a radical generating reagent with a wide range of radical substrates. Tributylgermanium hydride has several practical advantages over tributyltin hydride, e.g. low toxicity, good stability and much easier work-up of reactions. The reagent can be easily prepared in good yield and stored indefinitely

  氢化三丁基锗（Bu（3）GeH）可以用作氢化三丁基锡（Bu（3）SnH）的替代物，用作具有多种自由基底物的自由基发生剂。氢化三丁基锗比氢化三丁基锡具有多个实用优势，例如低毒性，良好的稳定性和更容易进行的反应后处理。该试剂可以容易地以高收率制备并且可以无限期地存储。合适的底物包括碘化物，溴化物，活化的氯化物，硒化苯基，叔硝基烷烃，硫代羰基咪唑啉化物和巴顿酯。烷基，乙烯基和芳基自由基可以在包括还原和环化过程在内的自由基反应中生成。可以使用常见的自由基引发剂，例如ACCN和三乙基硼烷。与Bu（3）SnH相比，Bu（3）GeH的碳中心自由基吸收氢的速度较慢，这有助于提高环化收率。苯硫醇的极性反转催化（PRC）可用于产生稳定的自由基中间体的反应，该中间体不会从Bu（3）GeH中提取氢。
• Formation of Grignard Reagents from Aryl Halides:  Effective Radical Probes Hint at a Nonparticipation of Dianions in the Mechanism
  作者：Nicolas Bodineau、Jean-Marc Mattalia、Vitaliy Thimokhin、Kishan Handoo、Jean-Claude Négrel、Michel Chanon

  DOI：10.1021/ol006071k

  日期：2000.7.1

  We have prepared highly efficient radical probes 2a-b involving the hex-5-enyl rearrangement. The reaction of 2a-b with active magnesium leads to the cyclized products 4a-b, providing a direct evidence of radical intermediates during the formation of aryl Grignard reagents. The variations of yields for cyclized products 4a-b as a function of structural modifications in 2a-b suggest that the intervention

  我们已经准备了涉及6-5-烯基重排的高效自由基探针2a-b。2a-b与活性镁的反应生成环化产物4a-b，为芳基格氏试剂形成过程中的自由基中间体提供了直接证据。环化产物4a-b的产率随2a-b中结构修饰的变化而变化，这表明不必对阴离子进行干预以解释所观察到的结果。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Boronic Esters with Aryl Iodides and Application to the Carboboration of Alkynes and Allenes
  作者：Yiqing Zhou、Wei You、Kevin B. Smith、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201310275

  日期：2014.3.24

  Copper‐catalyzed Suzuki–Miyaura‐type cross‐coupling and carboboration processes are reported. The cross‐couplings function well with a variety of substituted aryl iodides and aryl boronic esters and allows for orthogonal reactivity compared to palladium‐catalyzed processes. The carboboration method includes both alkynes and allenes and provides access to highly substituted and stereodefined vinyl boronic

  据报道，铜催化的铃木-宫浦型交叉偶联和碳硼化过程。与各种取代的芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的交叉偶联作用很好，并且与钯催化的方法相比，具有正交的反应性。碳硼化方法包括炔烃和丙二烯，并提供了高度取代的和立体定义的乙烯基硼酸酯的途径。简单的一锅合成他莫昔芬强调了炔烃的碳硼化方法。
• Determination of Rate Constants for the Reaction of Aryl Radicals with Enolate Ions
  作者：Alfonso Annunziata、Carlo Galli、Manuela Marinelli、Tullia Pau

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1323::aid-ejoc1323>3.0.co;2-c

  日期：2001.4

  Similarly, the reactions of radical clock precursors 3 or 8 with the enolate ion failed. However, investigation of the distribution of 9-anthracenyl (11•) or 1-naphthyl (12•) radicals between two competing reactions, namely combination with a nucleophile and H abstraction from the solvent (Me2SO), was successful and eventually enabled us to find the kY values for the addition of the enolate ion to these

  发现通过中间苯基型自由基在系链双键处的分子内攻击，o-(ω-烯基)芳基自由基的闭环速率 (kC) 为 4.2 × 108 s-1（对于 1• ) 和 7.6×107 s−1（对于 8•），都是 6-exo-trig 过程，9.6 × 109 s−1 对于 3• 的 5-exo-trig 过程。这些自由基的 kC 速率常数根据已知的 H 原子提取速率 (kH) 进行校准。自由基钟前体 1 与阴离子 PhS− 和 (EtO)2PO− 在 25 °C 下在 Me2SO 中的光刺激 SRN1 反应提供了这些亲核试剂 (kY) 添加到中间体 1•（3.2 × 108 和 2.5 × 109M−1）的速率s−1，分别）。相比之下，酮烯醇化物离子与前体 1 的类似反应没有进行预期的 SRN1 过程；相反，有利于消除反应。相似地，自由基时钟前体 3 或 8 与烯醇化物离子的反应失败。然而，研究 9-蒽基 (11•)
• Hypoglycemic thiazolidinediones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04703052A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  Hypoglycemic 2,3-dihydro-5-benzo[b]furanyl-2,3-dihydro-5-benzo[b]thienyl-, 3,4-dihydro(2H)-6-benzopyranyl- and 6-thiochromanyl-thiazolidine-2,4-diones and pharmaceutically acceptable salts thereof, method for their use in treatment of hyperglycemic animals and pharmaceutical compositions containing them.

  低血糖2,3-二氢-5-苯并[b]呋喃基-2,3-二氢-5-苯并[b]噻吩基，3,4-二氢(2H)-6-苯并吡喃基和6-硫代色满基噻唑烷-2,4-二酮及其药学上可接受的盐，其在治疗高血糖动物方面的使用方法和包含它们的制药组成物。