1,1,2-三甲氧基乙烯 | 77998-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,2-三甲氧基乙烯
• 英文名称: 1,1,2-trimethoxyethylene
• 英文别名: 1,1,2-Trimethoxyethene
• CAS: 77998-68-6
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: PEYJQPIHFQFVSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl 1,2,4-triazine-3,5,6-tricarboxylate 、 1,1,2-三甲氧基乙烯 在 三乙胺 作用下， 生成 4,5-dimethoxy-2,3,6-tris(ethoxycarbonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Phomazarin 的全合成

  摘要：

  phomazarin (1) 的简明全合成详细介绍了杂环氮杂二烯逆电子需求 Diels-Alder 反应（1,2,4-三嗪 → 吡啶），用于制备完全取代和适当功能化的吡啶 C 环。因此，1,2,4-三嗪-3,5,6-三羧酸三乙酯(2)与三甲氧基乙烯(3)的[4+2]环加成(85%)，随后环加合物11转化为提供的环酐13 phomazarin C 环与三个羧酸盐适当区分。通过将芳基锂试剂 9 选择性亲核加成到 13 中受阻最小的羰基酸酐，随后 B 环的 Friedel-Crafts 闭合，A 环和 C 环的连接提供了完全功能化的 phomazarin 骨架。

  DOI：

  10.1021/ja983631q
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2-四甲氧基乙烷 在 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 反应 4.0h， 以40%的产率得到1,1,2-三甲氧基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Bakker, C. G.; Scheeren, J. W.; Nivard, R. J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 1, p. 13 - 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inverse electron demand diels-alder reactions of 3-carbomethoxy-2-pyrones. Controlled introduction of oxygenated aromatics: benzene, phenol, catechol, resorcinol, pyrogallol annulation.
  作者：Dale L. Boger、Michael D. Mullican

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99816-8

  日期：1983.1

  m-CPBA] allows the preparation of a full range of oxygen substituted aromatics from a single intermediate and represent methods of benzene, 1-, 2- or 3-phenol, symmetrical or unsymmetrical catechol, resorcinol and pyrogallol annulation.

  3-碳甲氧基-2-吡喃酮与N-乙烯基-2-吡咯烷酮，碳酸亚乙烯酯，1,1-二甲氧基乙烯或1,1,2-三甲氧基乙烯的四个逆电子需求Diels-Alder反应之一的实现，然后选择两个标准反应顺序：（1）除去甲氧羰基（NaOH；铜粉，喹啉，Δ）或（2）将其转化为乙酸盐[NaOH：（CO）2 Cl 2：（CH 3）2 CuLi：m- CPBA]允许从单一中间体制备全范围的氧取代的芳族化合物，并代表苯，1-，2-或3-苯酚，对称或不对称的邻苯二酚，间苯二酚和邻苯三酚环化的方法。
• High pressure promoted (2+2) cycloadditions of ketene acetals with carbonyl compounds
  作者：René W.M. Aben、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85970-5

  日期：1983.1

  Cycloadditions of ketene acetals (R1R2C=C(OR)2) with carbonyl compounds (R3COR4) are strongly promoted by increase or pressure. At 12 kbar oxetanes are even obtained from very polar ketene acetals (R1,R2=H,H or H,Cl) and - in the presence of a Lewis acid - with unactivated ketones (R3 and R4 = alkyl). The reaction proceeds via a cisoid dipolar transition state; when relevant mainly trans-substituted

  通过增加或加压，可大大促进乙烯酮缩醛（R 1 R 2 C = C（OR）2）与羰基化合物（R 3 COR 4）的环加成反应。在12kbar下，甚至从极极性的乙烯酮缩醛（R 1，R 2＝ H，H或H，Cl）和在路易斯酸存在下由未活化的酮（R 3和R 4＝烷基）获得氧杂环丁烷。该反应通过一个cisoid偶极过渡态进行。当相关时，主要形成反式取代的氧杂环丁烷。
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of 3-carbomethoxy-2-pyrones. Controlled introduction of oxygenated aromatics: benzene, phenol, catechol, resorcinol, and pyrogallol annulation. Regiospecific total synthesis of sendaverine and a preparation of 6,7-benzomorphans
  作者：Dale L. Boger、Michael D. Mullican

  DOI：10.1021/jo00195a033

  日期：1984.10
• Accelerated inverse electron demand Diels-Alder reactions of 1-oxa-1,3-butadienes: [4 + 2] cycloaddition reactions of .beta.,.gamma.-unsaturated .alpha.-keto esters
  作者：Dale L. Boger、Kirk D. Robarge

  DOI：10.1021/jo00249a052

  日期：1988.7
• The influence of the Π-electron distribution and Π -bond stability of ketene acetals on their reactivity and stereoselectivity in thermal (2 + 2) cycloadditions with 1,1-dicyanostyrenes
  作者：Hans W. Scheeren、Anton J.R. Vas Rossum、Rutger J.F. Nivard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91903-9

  日期：1983.1