(1S,2S,6R,9S)-4,9-diphenyl-11-oxa-4,8-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-3,5,12-trione | 197167-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,6R,9S)-4,9-diphenyl-11-oxa-4,8-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-3,5,12-trione
• CAS: 197167-55-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: JQJQATDXLCZZFY-MHORFTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2S,6R,9S)-4,9-diphenyl-11-oxa-4,8-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-3,5,12-trione
  参考文献：
  名称：

  N-(1′-Benzotriazolylmethyl)-5-phenylmorpholin-2-one: A Stable Crystalline Chiral Azomethine Ylid Precursor

  摘要：

  (5S)-5-苯基吗啉-2-酮与甲醛和苯并三唑的结晶加合物在用酸处理后生成偶氮甲碱叶立德，其可以用一系列亲偶极试剂捕获，其产率优于使用原位生成方法的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18763

文献信息

• Development of chiral stabilised azomethine ylids: A chiral memory relay system.
  作者：Amberley S. Anslow、Laurence M. Harwood、Helen Phillips、David Watkin、Ling F. Wong

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80031-2

  日期：1991.1

  Chiral, stabilised azomethine ylids incorporated in cyclic templates derived from (R)- or (S)-2-phenylglycinol and (S)-valine undergo enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions with a variety of dipolarophiles. Removal of the template in the case of adducts derived originally from (S)-valine furnishes enantiomerically pure alpha-substituted proline derivatives.
• Development of a chiral stabilised azomethine ylid. A chiral relay system.
  作者：Amberley S. Anslow、Laurence M. Harwood、Helen Phillips、David Watkin

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82350-2

  日期：1991.1

  The chiral, stabilised azomethine ylid (2) derived from (R)-2-phenylglycinol has been demonstrated to undergo enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions with a range of alkene and alkyne dipolarophiles.
• Carbamate derived stable precursors for generating chiral azomethine ylids under mild conditions
  作者：David Alker、Laurence M Harwood、C.Eleri Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00788-6

  日期：1997.9

  We describe the evolution of stable azomethine ylid precursors which avoid the need for an aldehyde in the ylid generation step. tert-Butyl carbamate derivative (16) demonstrates comparable efficiency to the standard method of ylid generation and trapping, but permits use of milder conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.