1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene02,3-dideoxy-3-C-nitro-D-erythro-hex-2-enitol | 163439-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene02,3-dideoxy-3-C-nitro-D-erythro-hex-2-enitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-D-erythro-hex-2-enitol；1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-D-erythro-hex-2-enitol；(2R,4aR,8aS)-8-nitro-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 163439-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: BWVBFBPAWJDKOS-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene02,3-dideoxy-3-C-nitro-D-erythro-hex-2-enitol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水-4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-C-硝基-d-赤-己基-2-烯醇及其5a-carba衍生物的亲核加成反应

  摘要：

  摘要标题化合物与几种亲核试剂的反应表明，环氧原子（O-5）促进了硝基烯烃部分的反应性，但几乎不影响亲核攻击的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00304-x

文献信息

• A NOVEL STEREOCHEMICAL ASPECT OF NITRO SUGAR DERIVATIVES: “AXIAL” NITRO GROUP PREDOMINATED OVER EQUATORIAL ONE IN EQUILIBRIUM
  作者：Tohru Sakakibara、Toshiaki Minami、Yoshiharu Ishido、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1246/cl.1982.67

  日期：1982.1.5

  2-Nitro sugar derivatives bearing an axial nitro group were proved to be thermodynamically more stable than the corresponding 2-epimers, bearing an equatorial nitro group.

  事实证明，带有轴向硝基的 2-硝基糖衍生物比带有赤道硝基的相应 2-表亚胺在热力学上更稳定。
• Preparation of 2-C- and 3-C-cyano-2-enopyranoside derivatives and their epoxidation
  作者：Tohru Sakakibara、Shinya Narumi、Ichiro Matsuo、Saeko Okada、Takanori Nakamura

  DOI：10.1016/j.carres.2007.07.008

  日期：2007.11

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2-C- and 3-C-cyano-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosides and -2-enitols were prepared and their epoxidation was performed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nucleophilic addition reactions of 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-d-erythro-hex-2-enitol and its 5a-carba derivative
  作者：Akinori Seta、Shinji Ito、Kiyohisa Tokuda、Takeshi Tamura、Yaeko Konda、Tohru Sakakibara

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00304-x

  日期：1995.2

  Abstract Reactions of the title compounds with several nucelophiles suggested that the ring oxygen atom (O-5) accelerated the reactivity of the nitro alkene moiety, but scarcely affected the stereoselectivity of the nucleophilic attack.

  摘要标题化合物与几种亲核试剂的反应表明，环氧原子（O-5）促进了硝基烯烃部分的反应性，但几乎不影响亲核攻击的立体选择性。