6,7-dihydro-2-ethynyl-3-(trimethylsilyl)-5H-cyclopenta[b]pyridine | 411240-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydro-2-ethynyl-3-(trimethylsilyl)-5H-cyclopenta[b]pyridine
• 英文别名: (2-ethynyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-3-yl)-trimethylsilane
• CAS: 411240-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NSi
• 分子量: 215.37
• InChiKey: WZCMMGXVUKRJAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-2-ethynyl-3-(trimethylsilyl)-5H-cyclopenta[b]pyridine 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 triethyl-[[2-(3-trimethylsilyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-3-yl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  通过钴（I）催化的环三聚作用进行区域控制的一步合成3,3'-二取代的2,2'-联吡啶配体。

  摘要：

  通过钴（I）催化5-己腈和1,3-二炔之间的[2 + 2 + 2]环加成反应，一步一步地合成对称和不对称的3,3'-双取代2,2'-联吡啶描述。在对称的情况下，第一个环加成的总区域选择性是通过三键的结合电子地确保的，对于氨基甲基化的二炔，第二个是通过与氨基甲基而不是己腈氮配位的钴来确保的。在不对称的情况下，第一个环加成是化学选择性发生的，在双（三甲基甲硅烷基）-1,3,5-己三炔（被视为1,3-二炔）的情况下，通过LUMO系数的半经验计算来解释。6b的铜（I）配合物，构成了第一个报告的ML2形式的配合物（L是对称的3,3' -二取代的2,2'-联吡啶）已经制备。其具有的UV / Vis和NMR光谱反映了3-取代基引起的联吡啶环在顺式构象中的相互扭转，如通过X射线衍射测定所证实的。联吡啶6c形成固态的双核络合物[Cu2（6c）2（CH3CN）2] 2+。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5203::aid-chem5203>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[2-(3-trimethylsilyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl)ethynyl]silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6,7-dihydro-2-ethynyl-3-(trimethylsilyl)-5H-cyclopenta[b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钴（I）催化的环三聚作用进行区域控制的一步合成3,3'-二取代的2,2'-联吡啶配体。

  摘要：

  通过钴（I）催化5-己腈和1,3-二炔之间的[2 + 2 + 2]环加成反应，一步一步地合成对称和不对称的3,3'-双取代2,2'-联吡啶描述。在对称的情况下，第一个环加成的总区域选择性是通过三键的结合电子地确保的，对于氨基甲基化的二炔，第二个是通过与氨基甲基而不是己腈氮配位的钴来确保的。在不对称的情况下，第一个环加成是化学选择性发生的，在双（三甲基甲硅烷基）-1,3,5-己三炔（被视为1,3-二炔）的情况下，通过LUMO系数的半经验计算来解释。6b的铜（I）配合物，构成了第一个报告的ML2形式的配合物（L是对称的3,3' -二取代的2,2'-联吡啶）已经制备。其具有的UV / Vis和NMR光谱反映了3-取代基引起的联吡啶环在顺式构象中的相互扭转，如通过X射线衍射测定所证实的。联吡啶6c形成固态的双核络合物[Cu2（6c）2（CH3CN）2] 2+。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5203::aid-chem5203>3.0.co;2-r