trimethyl-[2-(3-trimethylsilyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl)ethynyl]silane | 217494-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl-[2-(3-trimethylsilyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl)ethynyl]silane
• CAS: 217494-46-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NSi₂
• 分子量: 287.552
• InChiKey: BXCDZHXAINCERE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[2-(3-trimethylsilyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl)ethynyl]silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6,7-dihydro-2-ethynyl-3-(trimethylsilyl)-5H-cyclopenta[b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钴（I）催化的环三聚作用进行区域控制的一步合成3,3'-二取代的2,2'-联吡啶配体。

  摘要：

  通过钴（I）催化5-己腈和1,3-二炔之间的[2 + 2 + 2]环加成反应，一步一步地合成对称和不对称的3,3'-双取代2,2'-联吡啶描述。在对称的情况下，第一个环加成的总区域选择性是通过三键的结合电子地确保的，对于氨基甲基化的二炔，第二个是通过与氨基甲基而不是己腈氮配位的钴来确保的。在不对称的情况下，第一个环加成是化学选择性发生的，在双（三甲基甲硅烷基）-1,3,5-己三炔（被视为1,3-二炔）的情况下，通过LUMO系数的半经验计算来解释。6b的铜（I）配合物，构成了第一个报告的ML2形式的配合物（L是对称的3,3' -二取代的2,2'-联吡啶）已经制备。其具有的UV / Vis和NMR光谱反映了3-取代基引起的联吡啶环在顺式构象中的相互扭转，如通过X射线衍射测定所证实的。联吡啶6c形成固态的双核络合物[Cu2（6c）2（CH3CN）2] 2+。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5203::aid-chem5203>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  己炔腈 、 1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到trimethyl-[2-(3-trimethylsilyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl)ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  通过钴（I）催化的环三聚作用进行区域控制的一步合成3,3'-二取代的2,2'-联吡啶配体。

  摘要：

  通过钴（I）催化5-己腈和1,3-二炔之间的[2 + 2 + 2]环加成反应，一步一步地合成对称和不对称的3,3'-双取代2,2'-联吡啶描述。在对称的情况下，第一个环加成的总区域选择性是通过三键的结合电子地确保的，对于氨基甲基化的二炔，第二个是通过与氨基甲基而不是己腈氮配位的钴来确保的。在不对称的情况下，第一个环加成是化学选择性发生的，在双（三甲基甲硅烷基）-1,3,5-己三炔（被视为1,3-二炔）的情况下，通过LUMO系数的半经验计算来解释。6b的铜（I）配合物，构成了第一个报告的ML2形式的配合物（L是对称的3,3' -二取代的2,2'-联吡啶）已经制备。其具有的UV / Vis和NMR光谱反映了3-取代基引起的联吡啶环在顺式构象中的相互扭转，如通过X射线衍射测定所证实的。联吡啶6c形成固态的双核络合物[Cu2（6c）2（CH3CN）2] 2+。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5203::aid-chem5203>3.0.co;2-r

文献信息

• One-Step Synthesis of Symmetrical 3,3‘-Substituted 2,2‘-Bipyridine Ligands by Cobalt(I)-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions
  作者：Jesús A. Varela、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ja982832r

  日期：1998.11.1
• Regiocontrolled One-Step Synthesis of 3,3′-Disubstituted 2,2′-Bipyridine Ligands by Cobalt(I)-Catalyzed Cyclotrimerization
  作者：Jesús A. Varela、Luis Castedo、Miguel Maestro、José Mahía、Carlos Saá

  DOI：10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5203::aid-chem5203>3.0.co;2-r

  日期：2001.12.3

  A one-step, regioselective synthesis of annelated symmetric and asymmetric 3,3'-disubstituted 2,2'-bipyridines by cobalt(I)-catalyzed [2+2+2] cycloadditions between 5-hexynenitrile and 1,3-diynes is described. In the symmetric case, the total regioselectivity of the first cycloaddition is ensured electronically by the conjugation of the triple bonds, and for aminomethylated diynes that of the second

  通过钴（I）催化5-己腈和1,3-二炔之间的[2 + 2 + 2]环加成反应，一步一步地合成对称和不对称的3,3'-双取代2,2'-联吡啶描述。在对称的情况下，第一个环加成的总区域选择性是通过三键的结合电子地确保的，对于氨基甲基化的二炔，第二个是通过与氨基甲基而不是己腈氮配位的钴来确保的。在不对称的情况下，第一个环加成是化学选择性发生的，在双（三甲基甲硅烷基）-1,3,5-己三炔（被视为1,3-二炔）的情况下，通过LUMO系数的半经验计算来解释。6b的铜（I）配合物，构成了第一个报告的ML2形式的配合物（L是对称的3,3' -二取代的2,2'-联吡啶）已经制备。其具有的UV / Vis和NMR光谱反映了3-取代基引起的联吡啶环在顺式构象中的相互扭转，如通过X射线衍射测定所证实的。联吡啶6c形成固态的双核络合物[Cu2（6c）2（CH3CN）2] 2+。