2-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl-ethanol | 501663-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 2-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl-ethanol
• 英文别名: 2-Pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylethanol
• CAS: 501663-12-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: UZRPPBNUZQJDHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl-ethanol 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(2-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylethyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  融合的氮杂吲哚衍生物：分子设计，合成和体外药理学，可产生优先的多巴胺D3受体激动剂FAUC 725。

  摘要：

  基于分子静电势图相似性的计算研究启动了三环目标化合物1（FAUC 725）和2的合成。针对多巴胺受体亚型D1，D2（长），D2（短），D3和D4的受体结合研究结果表明，氮杂吲哚1的D3亲和力（K（i）= 0.54 nM）与普拉克索铅相似，并且选择性比D2和D4高。有丝分裂发生实验表明D3选择性二丙胺1的实质内在活性。基于（S）-3-PPP的结构，导致测试化合物2的生物等位取代和构象限制无效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00390-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3-methoxycarbonylpyrazolo<1,5-a>pyridine-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  融合的氮杂吲哚衍生物：分子设计，合成和体外药理学，可产生优先的多巴胺D3受体激动剂FAUC 725。

  摘要：

  基于分子静电势图相似性的计算研究启动了三环目标化合物1（FAUC 725）和2的合成。针对多巴胺受体亚型D1，D2（长），D2（短），D3和D4的受体结合研究结果表明，氮杂吲哚1的D3亲和力（K（i）= 0.54 nM）与普拉克索铅相似，并且选择性比D2和D4高。有丝分裂发生实验表明D3选择性二丙胺1的实质内在活性。基于（S）-3-PPP的结构，导致测试化合物2的生物等位取代和构象限制无效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00390-6

文献信息

• PIPERAZINYL OXOALKYL TETRAHYDRO-BETA-CARBOLINES AND RELATED ANALOGUES
  申请人：Caldwell Timothy M.

  公开号：US20110002855A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Piperazinyl oxoalkyl tetrahydro-beta-carbolines and related analogues of the formula (I): are provided, as are methods for their preparation and use. Such compounds may generally be used to modulate ligand binding to histamine H3 receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and therapeutic methods are provided, as are methods for using such ligands for detecting histamine H3 receptors (e.g., receptor localization studies).

  本发明提供了式(I)的吡啶基氧代烷基四氢-β-咔啉和相关类似物，以及其制备和使用的方法。这些化合物通常可用于调节体内或体外组织胺H3受体的配体结合，并且特别适用于治疗人类、家养伴侣动物和家畜动物的各种疾病。本发明还提供了药物组合物和治疗方法，以及使用这些配体来检测组织胺H3受体的方法（例如，受体定位研究）。
• WO2009/3003
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PIPERAZINYL OXOALKYL TETRAHYDRO-BETA-CARBOLINES AND RELATED ANALOGUES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIPÉRAZINYL OXOALKYL TÉTRAHYDRO-BÊTA-CARBOLINES ET ANALOGUES APPARENTÉS
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2009003003A2

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] Piperazinyl oxoalkyl tetrahydro-beta-carbolines and related analogues of the formula (I): are provided, as are methods for their preparation and use. Such compounds may generally be used to modulate ligand binding to histamine H3 receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and therapeutic methods are provided, as are methods for using such ligands for detecting histamine H3 receptors (e.g., receptor localization studies).
  [FR] L'invention concerne des composés de pipérazinyl oxoalkyl tétrahydro-bêta-carbolines et des analogues apparentés, représentés par la formule (I), et des procédés de préparation et d'utilisation de ceux-ci. Ces composés s'utilisent généralement pour moduler la liaison de ligands aux récepteurs histaminiques H3 in vivo ou in vitro, et sont particulièrement utiles dans le traitement de divers troubles chez l'être humain, les animaux de compagnie domestiqués et le bétail. L'invention concerne des compositions pharmaceutiques et des méthodes de traitement, ainsi que des procédés d'utilisation de ces ligands pour détecter les récepteurs histaminiques H3 (p. ex. études de localisation de récepteurs).
• Fused Azaindole Derivatives: Molecular Design, Synthesis and In Vitro Pharmacology Leading to the Preferential Dopamine D3 Receptor Agonist FAUC 725
  作者：Stefan Löber、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00390-6

  日期：2002.9

  Computational studies based on the similarity of molecular electrostatic potential maps initiated the synthesis of the tricyclic target compounds 1 (FAUC 725) and 2. Receptor binding studies at the dopamine receptor subtypes D1, D2(long), D2(short), D3 and D4 showed that the azaindole 1 revealed D3 affinity (K(i)=0.54 nM) comparable to the lead pramipexole and enhanced selectivity over D2 and D4. Mitogenesis

  基于分子静电势图相似性的计算研究启动了三环目标化合物1（FAUC 725）和2的合成。针对多巴胺受体亚型D1，D2（长），D2（短），D3和D4的受体结合研究结果表明，氮杂吲哚1的D3亲和力（K（i）= 0.54 nM）与普拉克索铅相似，并且选择性比D2和D4高。有丝分裂发生实验表明D3选择性二丙胺1的实质内在活性。基于（S）-3-PPP的结构，导致测试化合物2的生物等位取代和构象限制无效。