(5S)-N-(1'-benzotriazolylmethyl)-5-phenylmorpholin-2-one | 412907-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-N-(1'-benzotriazolylmethyl)-5-phenylmorpholin-2-one
• 英文别名: (5S)-4-(benzotriazol-1-ylmethyl)-5-phenylmorpholin-2-one
• CAS: 412907-19-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂
• 分子量: 308.34
• InChiKey: ADVIDGLKDJULAK-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 (5S)-N-(1'-benzotriazolylmethyl)-5-phenylmorpholin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到methyl (4S,8aS)-1-oxo-4-phenyl-3,4,6,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-(1′-Benzotriazolylmethyl)-5-phenylmorpholin-2-one: A Stable Crystalline Chiral Azomethine Ylid Precursor

  摘要：

  (5S)-5-苯基吗啉-2-酮与甲醛和苯并三唑的结晶加合物在用酸处理后生成偶氮甲碱叶立德，其可以用一系列亲偶极试剂捕获，其产率优于使用原位生成方法的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18763
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 聚合甲醛 、 (5S)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(5S)-N-(1'-benzotriazolylmethyl)-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-(1′-Benzotriazolylmethyl)-5-phenylmorpholin-2-one: A Stable Crystalline Chiral Azomethine Ylid Precursor

  摘要：

  (5S)-5-苯基吗啉-2-酮与甲醛和苯并三唑的结晶加合物在用酸处理后生成偶氮甲碱叶立德，其可以用一系列亲偶极试剂捕获，其产率优于使用原位生成方法的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18763

文献信息

• N-(1′-Benzotriazolylmethyl)-5-phenylmorpholin-2-one: A Stable Crystalline Chiral Azomethine Ylid Precursor
  作者：David J. Aldous、Estelle M.-N. Hamelin、Laurence M. Harwood、Sukanthini Thurairatnam

  DOI：10.1055/s-2001-18763

  日期：——

  The crystalline adduct of (5S)-5-phenylmorpholin-2-one with formaldehyde and benzotriazole on treatment with acid generates an azomethine ylid which may be trapped with a range of dipolarophiles in yields superior to those using in situ generation methodology.

  (5S)-5-苯基吗啉-2-酮与甲醛和苯并三唑的结晶加合物在用酸处理后生成偶氮甲碱叶立德，其可以用一系列亲偶极试剂捕获，其产率优于使用原位生成方法的产率。