fridamycin E methyl ester | 138116-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: fridamycin E methyl ester
• 英文别名: (R)-fridamycin E methyl ester；(R)-methyl 4-(1,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)-3-hydroxy-3-methylbutanoate；fridamycin methyl ester；methyl (3R)-4-(1,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)-3-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 138116-23-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: XMUYRXXFZYWALB-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fridamycin E methyl ester 在 sodium dithionite 、 二氯二茂铪 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 silver perchlorate 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.09h， 生成 vineomycinone B2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄霉素 B2 甲酯的聚合从头合成。

  摘要：

  已经实现了葡萄霉素 B2 甲酯的有效从头合成。最长的线性路线仅需要从非手性市售起始材料（总产率为 4.0%）的 14 个步骤。关键转化包括两个关键片段的从头不对称合成，这些片段通过收敛的后期 Suzuki 糖基化加入，用于构建芳基 β-C-糖苷。随后的 BBr3 一锅脱苄基、去甲基化和空气氧化提供了葡萄霉素 B2 甲酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc44050h
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (3R)-4-(1,5-dimethoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)-3-hydroxy-3-methylbutanoate 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 fridamycin E methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Titanium mediation of aldol reactions in fridamycin and vineomycinone syntheses

  摘要：

  Fridamycin E, derivatives of ent-fridamycin E and enantiopure intermediates for vineomycins have been synthesised using a titanium(IV)-mediated addition of (l)-menthyl acetate to acetonyl-substituted anthrarufin ethers.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76903-6

文献信息

• A Chemoenzymatic, Enantioconvergent, Asymmetric Total Synthesis of(R)-Fridamycin E
  作者：Bernhard J. Ueberbacher、Ingrid Osprian、Sandra F. Mayer、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.200400720

  日期：2005.4

  A chemoenzymatic, asymmetric total synthesis of the anti-biotic (R)-fridamycin E has been accomplished following a biocatalytic deracemization procotol. The key step comprises the construction of the chiral side-chain from a functionalized rac-2,2-disubstituted oxirane via a kinetic resolution/stereoinversion sequence without formation of the undesiredstereoisomer. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  抗生素 (R)-弗里达霉素 E 的化学酶促不对称全合成已在生物催化去消旋化过程中完成。关键步骤包括通过动力学拆分/立体转化序列从官能化的外消旋-2,2-二取代环氧乙烷构建手性侧链，而不会形成不需要的立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXIII. A Synthesis of Fridamycin E
  作者：MG Pausler、PS Rutledge

  DOI：10.1071/ch9942135

  日期：——

  Fridamycin E (1) has been synthesized in six steps from the anthrarufin mono(chloroallyl) ether (10). The synthesis was based on a titanium-mediated aldol-like addition of a (-)- menthyl acetate enolate to the ketone (9). Similar additions to the aldehydes (23) and (25) are reported.

  Fridamycin E (1) 是由蒽醌单（氯烯丙基）醚 (10) 经过六个步骤合成的。该合成基于钛介导的 (-)- 薄荷乙酸酯烯醇与酮的醛醇类加成 (9)。据报道，醛 (23) 和醛 (25) 也有类似的加成反应。
• Efficient method for introducing vineomycin-fridamycin-type side chain. Total synthesis of fridamycin E
  作者：Takashi Matsumoto、Hideki Jona、Miyoko Katsuki、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93439-7

  日期：1991.9

  An effective approach for introducing vineomycin-fridamycin-type side chain was developed. Tin-lithium exchange of arylstannane 5 followed by the reaction with chiral aldehyde 6 gave the desired adduct 7. Total synthesis of (R)-(+)-fridamycin E was accomplished.
• Convergent de novo synthesis of vineomycinone B2 methyl ester
  作者：Qian Chen、Yashan Zhong、George A. O'Doherty

  DOI：10.1039/c3cc44050h

  日期：——

  An efficient de novo synthesis of vineomycinone B2 methyl ester has been achieved. The longest linear route required only 14 steps from achiral commercially available starting materials (4.0% overall yield). The key transformations included the de novo asymmetric synthesis of two key fragments, which were joined by a convergent late stage Suzuki's glycosylation for the construction of the aryl beta-C-glycoside

  已经实现了葡萄霉素 B2 甲酯的有效从头合成。最长的线性路线仅需要从非手性市售起始材料（总产率为 4.0%）的 14 个步骤。关键转化包括两个关键片段的从头不对称合成，这些片段通过收敛的后期 Suzuki 糖基化加入，用于构建芳基 β-C-糖苷。随后的 BBr3 一锅脱苄基、去甲基化和空气氧化提供了葡萄霉素 B2 甲酯。
• Titanium mediation of aldol reactions in fridamycin and vineomycinone syntheses
  作者：Gabrielle M. Pausler、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76903-6

  日期：1994.5

  Fridamycin E, derivatives of ent-fridamycin E and enantiopure intermediates for vineomycins have been synthesised using a titanium(IV)-mediated addition of (l)-menthyl acetate to acetonyl-substituted anthrarufin ethers.