4-hydroxy-3-ethoxycarbonyl-4-(4-pyridyl)butanoic acid | 1084874-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-ethoxycarbonyl-4-(4-pyridyl)butanoic acid
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonyl-4-hydroxy-4-pyridin-4-ylbutanoic acid
• CAS: 1084874-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: BTORQVVGHXJPBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-hydroxy-3-ethoxycarbonyl-4-(4-pyridyl)butanoic acid 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 4-hydroxy-3-ethoxycarbonyl-4-(4-pyridyl)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学和酵母催化的非对映异构体乙基γ-苯基和γ-（n-吡啶基）对羟基苯甲酸酯的合成

  摘要：

  γ-苯基和γ-（n-吡啶基）对羟基甲酸酯的合成是通过化学还原它们各自的酮二酯前体，然后环化所得的羟基二酯中间体而完成的。分离由此获得的顺式和反式内酯，并分别用HLAP进行酶水解。所述CIS -lactonic酯具有对映体过量范围从94％至99％，而对于反式-异构体的ee值介于真实从80％至93％。将相同的酮二酸酯前体用一系列酵母进行还原。反式的绝对配置通过对其氢溴酸盐的X射线分析确定了-（-）-2-吡啶基对圆锥体酸，而其他内酯的绝对构型则通过分析其各自的CD曲线来确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.011
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-pyridylcarbonylsuccinate 在 phosphate buffer 作用下， 反应 240.0h， 生成 4-ethoxy-2-isonicotinoyl-4-oxobutanoic acid 、 4-hydroxy-3-ethoxycarbonyl-4-(4-pyridyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  化学和酵母催化的非对映异构体乙基γ-苯基和γ-（n-吡啶基）对羟基苯甲酸酯的合成

  摘要：

  γ-苯基和γ-（n-吡啶基）对羟基甲酸酯的合成是通过化学还原它们各自的酮二酯前体，然后环化所得的羟基二酯中间体而完成的。分离由此获得的顺式和反式内酯，并分别用HLAP进行酶水解。所述CIS -lactonic酯具有对映体过量范围从94％至99％，而对于反式-异构体的ee值介于真实从80％至93％。将相同的酮二酸酯前体用一系列酵母进行还原。反式的绝对配置通过对其氢溴酸盐的X射线分析确定了-（-）-2-吡啶基对圆锥体酸，而其他内酯的绝对构型则通过分析其各自的CD曲线来确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.011