diethyl 4-pyridylcarbonylsuccinate | 54109-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-pyridylcarbonylsuccinate
• 英文别名: 4-Pyridoyl-diethylsuccinat；isonicotinoyl-succinic acid diethyl ester；Isonicotinoyl-bernsteinsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(pyridine-4-carbonyl)butanedioate
• CAS: 54109-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: FYYDFLGMPGAPNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-pyridylcarbonylsuccinate 在 盐酸 、 乙醇 、 镍 作用下， 150.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 4-Cotinin
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of rac-Nicotine.

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb1953.2.39
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 、 丁二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 diethyl 4-pyridylcarbonylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  化学和酵母催化的非对映异构体乙基γ-苯基和γ-（n-吡啶基）对羟基苯甲酸酯的合成

  摘要：

  γ-苯基和γ-（n-吡啶基）对羟基甲酸酯的合成是通过化学还原它们各自的酮二酯前体，然后环化所得的羟基二酯中间体而完成的。分离由此获得的顺式和反式内酯，并分别用HLAP进行酶水解。所述CIS -lactonic酯具有对映体过量范围从94％至99％，而对于反式-异构体的ee值介于真实从80％至93％。将相同的酮二酸酯前体用一系列酵母进行还原。反式的绝对配置通过对其氢溴酸盐的X射线分析确定了-（-）-2-吡啶基对圆锥体酸，而其他内酯的绝对构型则通过分析其各自的CD曲线来确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.011

文献信息

• Lukes; Ferles, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1297,1301
  作者：Lukes、Ferles

  DOI：——

  日期：——