1-(1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl)-4-nitro-2-butanone | 198978-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl)-4-nitro-2-butanone
• 英文别名: 1-(1,3-Dimethylcyclohex-2-en-1-yl)-4-nitrobutan-2-one
• CAS: 198978-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: GTFRSHYXGCGILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl)-4-nitro-2-butanone 在 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (5aR*,8aR*,8bR*)-(+/-)-4,4-ethylenedioxy-4,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-5a,8a-dimethyl-3H-naphtho[1,8-cd]isooxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-硝基烷基自由基的氧化生成及其与烯烃的加成反应

  摘要：

  1-硝基烷基自由基是由 1-aci-硝基烷烃的钾盐与六硝酸酯 (IV) 铵氧化生成的。当在富电子烯烃（如甲硅烷基烯醇醚）存在下进行氧化时，自由基与烯烃的分子间加成得到 β-硝基酮，其进一步转化为 α,β-不饱和酮。屈服。稠环系统的立体选择性构建是通过 1-硝基烷基的分子内加成实现的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2525
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl)-3-buten-2-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到1-(1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl)-4-nitro-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  1-硝基烷基自由基的氧化生成及其与烯烃的加成反应

  摘要：

  1-硝基烷基自由基是由 1-aci-硝基烷烃的钾盐与六硝酸酯 (IV) 铵氧化生成的。当在富电子烯烃（如甲硅烷基烯醇醚）存在下进行氧化时，自由基与烯烃的分子间加成得到 β-硝基酮，其进一步转化为 α,β-不饱和酮。屈服。稠环系统的立体选择性构建是通过 1-硝基烷基的分子内加成实现的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2525