methyl (2R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-2-carboxylate | 194155-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 194155-41-4
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: PUXQJBPBWGJAMX-VOQBNFLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-2-carboxylate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  方便地制备新型异构的3-脱氧-庚二-乌头酸二酯的α-和β-糖苷

  摘要：

  甲基-3-脱氧α和β-D-核糖，D-来苏-庚-2- ulosonic酸从个体α和相同的甲基端基异构体β（得到3-脱氧-D-阿拉伯-庚-2- ulopyranosid）-onate以顺序的差向异构化在C-4和/或C-5及其相应的ø -三氟甲衍生物，使用乙酸铯。这些化合物中的7-OH基团随后被氧化，生成了新的异构体3-脱氧-庚-2-缩醛酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00675-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-methyl-3-deoxy-4,5,7-tri-O-acetyl-D-ribo-hept-2-ulopyranosonate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到methyl (2R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便地制备新型异构的3-脱氧-庚二-乌头酸二酯的α-和β-糖苷

  摘要：

  甲基-3-脱氧α和β-D-核糖，D-来苏-庚-2- ulosonic酸从个体α和相同的甲基端基异构体β（得到3-脱氧-D-阿拉伯-庚-2- ulopyranosid）-onate以顺序的差向异构化在C-4和/或C-5及其相应的ø -三氟甲衍生物，使用乙酸铯。这些化合物中的7-OH基团随后被氧化，生成了新的异构体3-脱氧-庚-2-缩醛酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00675-3

文献信息

• Convenient preparation of α- and β-glycosides of novel isomeric 3-deoxy-hept-2-ulosaric acids diesters
  作者：Jacek Mlynarski、Anna Banaszek

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00675-3

  日期：1997.7

  d-lyxo-hept-2-ulosonic acids were obtained from the individual α and β anomers of the same methyl (methyl 3-deoxy-d-arabino-hept-2-ulopyranosid)-onate in a sequential epimerisation at C-4 and/or C-5 of their appropriate O-trifluoromethanesulfonic derivatives, using cesium acetate. Subsequent oxidation of the 7-OH group in these compounds lead to the new isomeric 3-deoxy-hept-2-ulosaric acids derivatives.

  甲基-3-脱氧α和β-D-核糖，D-来苏-庚-2- ulosonic酸从个体α和相同的甲基端基异构体β（得到3-脱氧-D-阿拉伯-庚-2- ulopyranosid）-onate以顺序的差向异构化在C-4和/或C-5及其相应的ø -三氟甲衍生物，使用乙酸铯。这些化合物中的7-OH基团随后被氧化，生成了新的异构体3-脱氧-庚-2-缩醛酸衍生物。