3-ethyl-5-nitroxyadamantane-1-carboxylic acid | 1053170-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 3-ethyl-5-nitroxyadamantane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5-ethyl-3-nitroxyadamantan-1-carboxylic acid；3-ethyl-5-nitrooxyadamantane-1-carboxylic acid
• CAS: 1053170-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: SFFWDJLULRCESX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-5-nitroxyadamantane-1-carboxylic acid 在 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-乙基-5-羟基-1-金刚烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  一锅合成笼型醇

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法程序，用于合成在桥头位置具有羟基的笼型醇。该程序包括先用硝酸或硝酸与乙酸的混合物进行硝化，然后在尿素存在下进行水解。

  DOI：

  10.1134/s1070428017070028
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基金刚烷羧酸 在 硝酸 作用下， 生成 3-ethyl-5-nitroxyadamantane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅合成笼型醇

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法程序，用于合成在桥头位置具有羟基的笼型醇。该程序包括先用硝酸或硝酸与乙酸的混合物进行硝化，然后在尿素存在下进行水解。

  DOI：

  10.1134/s1070428017070028

文献信息

• Synthesis of (3-Hydroxyadamantan-1-yl)methanols
  作者：E. A. Ivleva、A. V. Pogulyaiko、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s107042801809004x

  日期：2018.9

  of adamantan-1-ylmethanols with fuming nitring acid and subsequent reduction of intermediate nitric acid esters with hydrazine hydrate. The title diols have also been obtained by the reduction of 1-nitroxy-3-(nitroxymethyl)adamantanes. The nitroxylation process is accompanied by oxidation with the formation of substituted adamantane-1-carboxylic acids.

  已经开发了一种便利的方法，用于以烟酰胺硝化酸将金刚烷-1-基甲醇硝化并随后用水合肼还原中间体硝酸酯来合成（3-羟基金刚烷-1-基）-甲醇。通过还原1-硝基-3-（硝基甲基）金刚烷也获得了标题二醇。硝基氧化过程伴随着氧化，形成取代的金刚烷-1-羧酸。
• One-pot synthesis of cage alcohols
  作者：Yu. N. Klimochkin、A. V. Yudashkin、E. O. Zhilkina、E. A. Ivleva、I. K. Moiseev、Ya. F. Oshis

  DOI：10.1134/s1070428017070028

  日期：2017.7

  An efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of cage alcohols with hydroxy groups in the bridgehead positions. The procedure includes initial nitroxylation with nitric acid or a mixture of nitric acid with acetic acid and subsequent hydrolysis in the presence of urea.

  已经开发出一种有效的一锅法程序，用于合成在桥头位置具有羟基的笼型醇。该程序包括先用硝酸或硝酸与乙酸的混合物进行硝化，然后在尿素存在下进行水解。
• Selective Nitroxylation of Adamantane Derivatives in the System Nitric Acid–Acetic Anhydride
  作者：Yu. N. Klimochkin、E. A. Ivleva、I. K. Moiseev

  DOI：10.1134/s1070428020090055

  日期：2020.9

  A number of new nitroxyadamantanes have been synthesized by nitroxylation of the corresponding substrates with nitric acid in acetic anhydride. High electrophilicity and reduced acidity of the system HNO3-Ac2O increases the stability of nitrates and significantly decreases the probability of formation of alcohols. In some cases, nitrolysis and oxidation of functional groups in the substrate are observed.