2-(4'-chlorophenyl)-4-methylfuran | 63591-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-chlorophenyl)-4-methylfuran
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4-methylfuran；2-(4-chlorophenyl)-4-methylfuran
• CAS: 63591-09-3
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: FCHVCKLEANUXOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  262.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N，N-二甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4'-chlorophenyl)-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  亚甲基或亚烷基环丙基酮开环环异构化反应的催化区域选择性控制

  摘要：

  2-亚甲基-或亚烷基环丙烷基酮很容易通过丙二烯的区域选择性环丙烷化反应或亚甲基-/亚烷基环丙烷基锂与N,N-二甲基羧酸酰胺的反应来制备。由于外环 C=C 键和应变环丙烷的存在，它们使用 PdCl(2)(CH(3)CN)(2)、NaI（或 PdCl(2)(CH (3)CN)(2) + NaI) 和 Pd(PPh(3))(4) 作为催化剂提供了五种不同的产物，即 4H-吡喃、2,3,4-三取代呋喃（或 4,5-二取代-3-亚烷基-2,3-二氢呋喃）和2,3,4,5-四取代呋喃（或2,4,5-三取代-3-亚烷基-2,3-二氢呋喃）分别以良好的产率，取决于催化剂的性质和反应条件。这些产物中较少取代的 C=C 键可以被高度选择性地氢化或硼氢化以​​立体选择性地提供新的杂环产物。这三种类型的不同反应可能通过环丙烷环中碳-碳单键的高度区域选择性裂解进行，由 C=C 键的区域选择性卤金属化和β-脱碳钯化，

  DOI：

  10.1021/ja0494860

文献信息

• Chemo-Enzymatic Metathesis/Aromatization Cascades for the Synthesis of Furans: Disclosing the Aromatizing Activity of Laccase/TEMPO in Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Caterina Risi、Fei Zhao、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.9b02452

  日期：2019.8.2

  The unprecedented Trametes versicolor laccase/TEMPO-catalyzed aromatization of 2,5-dihydrofurans to furans is described. A variety of furan derivatives have been synthesized in moderate to high conversions (21–99%) and yields (20–76%) under mild reaction conditions. This work reveals the aromatization ability of the Trametes versicolor laccase/TEMPO system in synthesizing oxygen-containing heterocycles

  描述了前所未有的Trametes杂色漆酶/ TEMPO催化的2,5-二氢呋喃芳构化为呋喃。在温和的反应条件下，合成了多种呋喃衍生物，转化率中等至高（21–99％），产率（20–76％）。这项工作揭示了Trametes versicolor laccase / TEMPO系统在合成含氧杂环中的芳香化能力。此外，已经成功地开发了通过化学酶促复分解/芳构化级联从脂肪族二烯丙基醚直接合成呋喃的方法，该化学酶复分解/芳构化级联在相同的反应介质中结合了格鲁布斯催化的闭环复分解和漆酶/ TEMPO催化的芳构化。