1,1-dimethylethyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-S-[(1R)-1-methyl-2-({[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)ethyl]-L-cysteinate | 251325-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-S-[(1R)-1-methyl-2-({[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)ethyl]-L-cysteinate
• 英文别名: (2R,5R)-t-butyl-2N-t-butoxycarbonyl-6N-benzyloxycarbonyl-2,6-diamino-5-methyl-4-thiohexanoate；tert-butyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2R)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propan-2-yl]sulfanylpropanoate
• CAS: 251325-31-2
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 468.615
• InChiKey: UXNMFESSSPIWPU-AEFFLSMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-S-[(1R)-1-methyl-2-({[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)ethyl]-L-cysteinate 在 20% Pd(OH)2 on carbon 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-((R)-2-amino-1-methyl-ethylsulfanyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] (2R, 5R)-6N-(1-IMINOETHYL)-2,6-DIAMINO-5-METHYL-4-THIOHEXANOIC ACID; SALTS THEREOF; A PROCESS FOR THEIR PREPARATION; PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE IN MEDECINE
  [FR] ACIDE (2R, 5R) - 6N- (1-IMINOETHYL)-2, 6-DIAMINO-5-METHYL-4-THIOHEXANOIQUE; SELS DE CE DERNIER, PROCEDE DE PREPARATION CORRESPONDANT; COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN MEDECINE

  摘要：

  摘要：本发明涉及一种制作药用瓶的方法，其中瓶和封闭件分别在瓶模和封闭件模中并行成型，然后自动将封闭件和瓶组装在一起，所有这些都在无菌环境中完成。本发明还提供了一种执行此过程的装置。通过本发明的方法和装置，可以制作具有无菌内部的密封瓶。

  公开号：

  WO2005005377A1
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid (S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-methyl-ethyl ester 、 N-BOC-L-cysteine tert-butyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,1-dimethylethyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-S-[(1R)-1-methyl-2-({[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)ethyl]-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] (2R, 5R)-6N-(1-IMINOETHYL)-2,6-DIAMINO-5-METHYL-4-THIOHEXANOIC ACID; SALTS THEREOF; A PROCESS FOR THEIR PREPARATION; PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE IN MEDECINE
  [FR] ACIDE (2R, 5R) - 6N- (1-IMINOETHYL)-2, 6-DIAMINO-5-METHYL-4-THIOHEXANOIQUE; SELS DE CE DERNIER, PROCEDE DE PREPARATION CORRESPONDANT; COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN MEDECINE

  摘要：

  摘要：本发明涉及一种制作药用瓶的方法，其中瓶和封闭件分别在瓶模和封闭件模中并行成型，然后自动将封闭件和瓶组装在一起，所有这些都在无菌环境中完成。本发明还提供了一种执行此过程的装置。通过本发明的方法和装置，可以制作具有无菌内部的密封瓶。

  公开号：

  WO2005005377A1

文献信息

• Development of a Supply Route for the Synthesis of an iNOS Inhibitor: Complications of the Key S_N2 Reaction
  作者：Geracimos Rassias、Stephen A. Hermitage、Mahesh J. Sanganee、Peter M. Kincey、Neil M. Smith、Ian P. Andrews、Gary T. Borrett、Graham R. Slater

  DOI：10.1021/op900108b

  日期：2009.7.17

  The original medicinal chemistry synthesis of an iNOS inhibitor presented several challenges that had to be overcome in order to constitute a supply route suitable for operation on a multikilo scale. The key step in the synthesis is an S(N)2 reaction that assembles the chiral carbon framework, but this reaction proved far more complex than we anticipated. significant improvements were made to all stages. The modified route performed well over two pilot-plant campaigns and delivered over 250 kg of the active pharmaceutical ingredient (API).