(5R,10aR)-9-<(5-hydroxymethyl-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)thio>-6,8-dimethoxy-5-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,5,10,10a-tetrahydroxazolo<3,4-b>isoquinolin-3(3H)-one | 213692-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5R,10aR)-9-<(5-hydroxymethyl-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)thio>-6,8-dimethoxy-5-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,5,10,10a-tetrahydroxazolo<3,4-b>isoquinolin-3(3H)-one
• 英文别名: (5R,10aR)-9-[5-(hydroxymethyl)-1-methylimidazol-4-yl]sulfanyl-6,8-dimethoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,5,10,10a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-3-one
• CAS: 213692-65-0
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₆S
• 分子量: 511.599
• InChiKey: SRTQAIYUPZCUKT-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,10aR)-9-<(5-hydroxymethyl-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)thio>-6,8-dimethoxy-5-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,5,10,10a-tetrahydroxazolo<3,4-b>isoquinolin-3(3H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5R,10aR)-9-<<5-<<(2R-cis)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-(1-methylethyl)pyrazin-5-yl>methyl>-1-methyl-1H-imidazol-4-yl>thio>-6,8-dimethoxy-5-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,5,10,10a-tetrahydroxazolo<3,4-b>isoquinolin-3(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  海星生物碱br碱的醚化衍生物三邻甲基methyl碱的手性合成

  摘要：

  的手性合成三- Ô -methylimbricatine（2），所述三ø -甲基衍生物的独特benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的1从海星隔离）Dermasterias玳瑁，已经完成。作为合成的结果，已明确证实了伊布卡汀的结构和绝对立体化学的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01232-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S-trans)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-<<3,5-dimethoxy-2-<<(4-methoxyphenyl)methyl>thio>phenyl>methyl>-2-(1-methylethyl)pyrazine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 trimethylsilyl poliphosphate 、 sodium ethanolate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 (5R,10aR)-9-<(5-hydroxymethyl-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)thio>-6,8-dimethoxy-5-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,5,10,10a-tetrahydroxazolo<3,4-b>isoquinolin-3(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  海星生物碱br碱的醚化衍生物三邻甲基methyl碱的手性合成

  摘要：

  的手性合成三- Ô -methylimbricatine（2），所述三ø -甲基衍生物的独特benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的1从海星隔离）Dermasterias玳瑁，已经完成。作为合成的结果，已明确证实了伊布卡汀的结构和绝对立体化学的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01232-5

文献信息

• Synthetic studies on the starfish alkaloid imbricatine. A chiral synthesis of tri-O-methylimbricatine
  作者：Masashi Ohba、Yoshikazu Nishimura、Miyako Kato、Tozo Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00199-4

  日期：1999.4

  A detailed account is given of the chiral synthesis of tri-O-methylimbricatine (3), the tri-O-methyl derivative of the structurally unique benzyltetrahydroisoquinoline alkaloid imbricatine (2) isolated from the starfish Dermasterias imbricata. The route begins with the asymmetric synthesis of the sulfur-containing d-phenylalanine derivative and includes its conversion into the cis-benzyltetrahydroisoquinoline

  的详细说明中给出的三-手性合成的ø -methylimbricatine（3），所述三ø -甲基衍生物的结构独特的benzyltetrahydroisoquinoline生物碱imbricatine（的2从海星隔离）Dermasterias玳瑁。该路线从含硫的d-苯丙氨酸衍生物的不对称合成开始，包括将其转化为顺式-苄基四氢异喹啉部分26a具有硫醇基和5-芳硫基-3-甲基-1-组氨酸部分的结构。作为本合成的结果，已明确地证实了用于伊布卡汀的结构和绝对构型的正确性。