rac-(4aS,9aS)-2-methyl-1,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-5Hbenzo[7]annulen-5-one | 59456-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(4aS,9aS)-2-methyl-1,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-5Hbenzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: (4aR,9aR)-2-Methyl-1,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-benzocyclohepten-5-one；(4aR,9aR)-2-methyl-1,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 59456-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: KKMUVUVPRCGZOP-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 天然橡胶 以 正己烷 为溶剂， 生成 rac-(4aS,9aS)-2-methyl-1,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-5Hbenzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  The Photo-induced Diels-Alder Reaction of 2-Cycloocten-1-one and 2-Cyclohepten-1-one

  摘要：

  反式-2-环辛烯-1-酮和反式-2-环庚烯-1-酮应该是顺式-2-环辛烯-1-酮和顺式-2-环庚烯-1-酮在紫外线照射下形成的，它们与环戊二烯和异戊二烯生成 Diels-Alder 加成产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.821

文献信息

• Diels–Alder Reaction of Photochemically Generated (<i>E</i>)-Cyclohept-2-enones: Diene Scope, Reaction Pathway, and Synthetic Application
  作者：Daniel P. Schwinger、Martin T. Peschel、Constantin Jaschke、Christian Jandl、Regina de Vivie-Riedle、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00186

  日期：2022.4.1

  competitive reaction channels on either the singlet or the triplet hypersurface. (E)-Cyclohept-2-enone is a reactive dienophile in thermal [4 + 2] cycloaddition reactions with various dienes. Ten different dienes were probed, most of which─except for 1,3-cyclohexadiene─underwent a clean Diels–Alder reaction and gave the respective trans-fused six-membered rings in good yields (68–98%). The reactions with

  在 λ = 350 nm 处照射后，环庚-2-烯酮经历异构化为应变的 ( E )-异构体。该过程通过 XMS-CASPT2 计算进行了研究，发现通过单线态或三线态超曲面上的两个竞争反应通道进行。( E )-Cyclohept-2-enone 在与各种二烯的热 [4 + 2] 环加成反应中是一种活性亲二烯体。探索了十种不同的二烯，其中大部分——除了 1,3-环己二烯——进行了干净的 Diels-Alder 反应，并以良好的产率 (68-98%)得到了各自的反式稠合六元环。通过实验和 DLPNO-CCSD(T) 计算详细研究了与呋喃的反应。两种非对映异构体以63/35的比例形成-产物占优势，两种非对映异构体的构型均通过单晶 X 射线晶体学得到证实。光诱导的 Diels-Alder 反应的结果在定性和定量上都与计算的反应途径相匹配。除了 cyclohept-2-enone，另外五种环状 hept-2-enone
• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 1. Preparation and structure of the adducts
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Aldo Taticchi、Timothy D. J. Halls、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00147a003

  日期：1982.12
• FRINGUELLI, F.;PIZZO, F.;TATICCHI, A.;HALLS, T. D. J.;WENKERT, E., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 26, 5056-5065
  作者：FRINGUELLI, F.、PIZZO, F.、TATICCHI, A.、HALLS, T. D. J.、WENKERT, E.

  DOI：——

  日期：——
• FRINGUELLI, F.;PIZZO, F.;TATICCHI, A.;WENKERT, E., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 17, 2802-2808
  作者：FRINGUELLI, F.、PIZZO, F.、TATICCHI, A.、WENKERT, E.

  DOI：——

  日期：——