2-methyl-5-nitro-1-(2-phenoxyethyl)-1H-imidazole | 16156-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-nitro-1-(2-phenoxyethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-methyl-5-nitro-1-(2-phenoxy-ethyl)-1H-imidazole；1-<2-Phenoxy-ethyl>-2-methyl-5-nitro-imidazol；Imidazole, 2-methyl-5-nitro-1-(phenoxyethyl)-；2-methyl-5-nitro-1-(2-phenoxyethyl)imidazole
• CAS: 16156-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: HGYKMJWNDXFZHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-methyl-5-nitro-1-(2-phenoxyethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  甲硝唑与丁子香酚类似物杂交合成新型杀锥虫剂

  摘要：

  硝基咪唑化合物是众所周知的生物活性物质，并且已经报道了结构活性关系，其中硝基在咪唑环内的位置对其活性有很大影响。本研究的重点是通过甲硝唑与不同天然酚（丁子香酚、二氢丁子香酚和愈创木酚）的杂交来合成新的杀锥虫剂。为了分析连接器对生物活性的影响，我们探索了两种不同的偶联方法：i）经典的直接酯化（AD 化合物）和 ii）使用三唑连接器（AC 化合物）的“点击”化学。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107288

文献信息

• Metronidazole aryloxy, carboxy and azole derivatives: Synthesis, anti-tumor activity, QSAR, molecular docking and dynamics studies
  作者：Ehsan Faghih-Mirzaei、Salehe Sabouri、Leila Zeidabadinejad、Salman AbdolahRamazani、Mehdi Abaszadeh、Arash Khodadadi、Mohadeseh Shamsadinipour、Mandana Jafari、Somayeh Pirhadi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.003

  日期：2019.1

  A series of novel metronidazole aryloxy, carboxy and azole derivatives has been synthesized and their cytotoxic activities on three cancer cell lines were evaluated by MTT assay. Compounds 4m, 4l and 4d showed the most potent cytotoxic activity (IC50s less than 100 µg/mL). Apoptosis was also detected for these compounds by flow cytometry. Docking studies were performed in order to propose the probable

  已经合成了一系列新颖的甲硝唑芳氧基，羧基和唑衍生物，并通过MTT分析评估了它们对三种癌细胞系的细胞毒活性。化合物4m，4l和4d表现出最强的细胞毒活性（IC 50小于100 µg / mL）。还通过流式细胞术检测了这些化合物的凋亡。进行了对接研究以提出可能的靶蛋白。下一步，对与化合物4m结合的拟议目标蛋白粘着斑激酶（FAK，PDB代码：2ETM）进行了分子动力学模拟。As，4m 提示其具有强力的细胞毒活性和可接受的凋亡作用，它可能是潜在的抗癌候选药物，可以通过抑制FAK发挥作用。