2-[(4-Prop-2-enoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile | 91822-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-Prop-2-enoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 91822-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: FUTDWDUQJMARBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Prop-2-enoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile 在 氢气 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到<4-Propyloxy-benzyliden>-malonsaeure-dinitril
  参考文献：
  名称：

  Pd-MCM-48: a novel recyclable heterogeneous catalyst for chemo- and regioselective hydrogenation of olefins and coupling reactions

  摘要：

  一种新型异质Pd-MCM-48催化剂已被开发出来，通过在室温下将钯纳米颗粒封装到介孔MCM-48矩阵的立方相中。该催化剂在室温下30-80分钟内对烯烃加氢表现出优异的化学选择性和区域选择性。加氢的周转频率非常高（4400小时−1）。有趣的是，催化剂的选择性显著受到钯前驱体添加方式的影响。此外，该催化剂在无配体和有氧条件下也非常有效地促进了碳-碳键和碳-氮键的形成。

  DOI：

  10.1039/c0ob00183j
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(4-Prop-2-enoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  含腈化合物的合成，生物学评估和分子建模：探索多种抗阿尔茨海默病药物的活性。

  摘要：

  基于具有腈基的氨基杂环的单胺氧化酶（MAO）抑制特性，我们进行了系统的探索，以发现具有双重MAO和AChE抑制活性以及Aβ抗聚集特性的新型腈。合成并评估了83种含腈化合物，其中13种是新化合物。体外筛选显示，一种新化合物31对MAO A（0.34μM），MAO B（0.26μM）和AChE（52μM）的三功能抑制作用表现出最好的铅，而32表现出选择性MAO A（0.12μM）抑制与AChE（48μM）抑制耦合的先导。计算分析表明，丙二腈基团可以在MAO A或MAO B的芳族裂隙和FAD上找到有利的位置。但是，总的结合能可能会因配体分子扭曲和随后的破坏而造成的内部损失而受阻。共轭（MAO B中的32与共轭31相比）。共轭对于AChE以及丙二腈的亲水特性也很重要，丙二腈使该基团与水性环境紧密接触，见83。尽管31和32对Aβ1–42有影响该化合物非常弱，对63和65以及对新化合物75的影响表明

  DOI：

  10.1002/ddr.21594

文献信息

• One-step method for the synthesis of aryl olefins from aryl aldehydes and aliphatic aldehydes
  作者：Hanumant B. Borate、Supriya H. Gaikwad、Ananada S. Kudale、Subhash P. Chavan、Shrikant G. Pharande、Vitthal D. Wagh、Vikram S. Sawant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.008

  日期：2013.3

  A conceptually new one-step reaction affording unexpected aryl olefinic product from aromatic aldehyde, aliphatic aldehyde and malononitrile in the presence of acetic acid-ammonium acetate under mild reaction conditions without using any metal catalyst is reported. This novel reaction was used to prepare a number of substituted aryl olefins including new molecules.

  据报道，在乙酸-乙酸铵存在下，在温和的反应条件下，无需使用任何金属催化剂，即可从芳香族醛，脂肪族醛和丙二腈得到意想不到的芳基烯烃产物，这是一种概念上新颖的一步反应。该新颖的反应用于制备包括新分子在内的许多取代的芳基烯烃。
• Pd-MCM-48: a novel recyclable heterogeneous catalyst for chemo- and regioselective hydrogenation of olefins and coupling reactions
  作者：Subhash Banerjee、Vagulejan Balasanthiran、Ranjit T. Koodali、Grigoriy A. Sereda

  DOI：10.1039/c0ob00183j

  日期：——

  A novel, heterogeneous Pd-MCM-48 catalyst has been developed by encapsulating palladium nanoparticles into the cubic phase of mesoporous MCM-48 matrix at room temperature. The catalyst demonstrated excellent chemo- and regioselectivity for the hydrogenation of olefins at room temperature within 30–80 min. The turnover frequency for the hydrogenation is very high (4400 h−1). Interestingly, selectivity of the catalyst was significantly influenced by the mode of addition of palladium precursor. Moreover, the catalyst was also very effective for the coupling reactions with the formation of carbon–carbon and carbon–nitrogen bonds under ligand-free and aerobic conditions.

  一种新型异质Pd-MCM-48催化剂已被开发出来，通过在室温下将钯纳米颗粒封装到介孔MCM-48矩阵的立方相中。该催化剂在室温下30-80分钟内对烯烃加氢表现出优异的化学选择性和区域选择性。加氢的周转频率非常高（4400小时−1）。有趣的是，催化剂的选择性显著受到钯前驱体添加方式的影响。此外，该催化剂在无配体和有氧条件下也非常有效地促进了碳-碳键和碳-氮键的形成。
• MODIFIED HETEROPHASIC POLYOLEFIN COMPOSITION
  申请人：Milliken & Company

  公开号：EP3172272B1

  公开（公告）日：2020-11-25
• US9410035B2
  申请人：——

  公开号：US9410035B2

  公开（公告）日：2016-08-09
• Nano-NiFe₂O₄ as an efficient catalyst for regio- and chemoselective transfer hydrogenation of olefins/alkynes and dehydrogenation of alcohols under Pd-/Ru-free conditions
  作者：Soumen Payra、Arijit Saha、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c6ra09659j

  日期：——

  Here, we have demonstrated magnetic nano-NiFe2O4 catalyzed transfer hydrogenation of olefins/alkynes using isopropyl alcohol as source of hydrogen under ligand/ base/ Pd-/ Ru-metal-free conditions and dehydrogenation of alcohols under oxidant-free...

  在这里，我们已经证明了磁性纳米NiFe2O4催化的烯烃/炔烃的转移加氢反应，使用异丙醇作为氢源，在无配体/碱/无Pd // Ru-金属的条件下，以及醇在无氧化剂的条件下脱氢。