<4-Propyloxy-benzyliden>-malonsaeure-dinitril

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: <4-Propyloxy-benzyliden>-malonsaeure-dinitril
• 英文别名: (4-propoxybenzylidene)propanedinitrile；2-[(4-Propoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: PJLSQLDXLXKSMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 <4-Propyloxy-benzyliden>-malonsaeure-dinitril 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到1,6-diamino-2-oxo-4-(4-propoxyphenyl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三唑-吡啶二甲腈靶向磷酸二酯酶 4 以诱导肺癌细胞的抗癌活性

  摘要：

  磷酸二酯酶 4 (PDE4) 是参与环磷酸腺苷 (cAMP) 水解的关键酶，在多种癌症中广泛表达。PDE4 的抑制导致细胞内 cAMP 水平的浓度增加，从而在靶细胞中产生抗炎反应。在本报告中，使用绿色方案（TBAB 在回流水中）合成了两个系列的三唑并吡啶二腈和取代的二氢吡啶二腈。我们接下来评估了标题化合物对肺癌 (A549) 细胞的细胞毒性，并鉴定了 7'-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5'-oxo-1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'- [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6',8'-二甲腈（5h）和7'-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）-5'-氧代‐1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6'，8'-二甲腈 (5j) 作为铅类似物，IC50 值分别为 15.2 和 24.1 μm。此外，测试了所有新化合物的 PDE4 抑制活性，5j 对 PDE4

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900234
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-Prop-2-enoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile 在 氢气 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到<4-Propyloxy-benzyliden>-malonsaeure-dinitril
  参考文献：
  名称：

  Pd-MCM-48: a novel recyclable heterogeneous catalyst for chemo- and regioselective hydrogenation of olefins and coupling reactions

  摘要：

  一种新型异质Pd-MCM-48催化剂已被开发出来，通过在室温下将钯纳米颗粒封装到介孔MCM-48矩阵的立方相中。该催化剂在室温下30-80分钟内对烯烃加氢表现出优异的化学选择性和区域选择性。加氢的周转频率非常高（4400小时−1）。有趣的是，催化剂的选择性显著受到钯前驱体添加方式的影响。此外，该催化剂在无配体和有氧条件下也非常有效地促进了碳-碳键和碳-氮键的形成。

  DOI：

  10.1039/c0ob00183j

文献信息

• Pd-MCM-48: a novel recyclable heterogeneous catalyst for chemo- and regioselective hydrogenation of olefins and coupling reactions
  作者：Subhash Banerjee、Vagulejan Balasanthiran、Ranjit T. Koodali、Grigoriy A. Sereda

  DOI：10.1039/c0ob00183j

  日期：——

  A novel, heterogeneous Pd-MCM-48 catalyst has been developed by encapsulating palladium nanoparticles into the cubic phase of mesoporous MCM-48 matrix at room temperature. The catalyst demonstrated excellent chemo- and regioselectivity for the hydrogenation of olefins at room temperature within 30–80 min. The turnover frequency for the hydrogenation is very high (4400 h−1). Interestingly, selectivity of the catalyst was significantly influenced by the mode of addition of palladium precursor. Moreover, the catalyst was also very effective for the coupling reactions with the formation of carbon–carbon and carbon–nitrogen bonds under ligand-free and aerobic conditions.

  一种新型异质Pd-MCM-48催化剂已被开发出来，通过在室温下将钯纳米颗粒封装到介孔MCM-48矩阵的立方相中。该催化剂在室温下30-80分钟内对烯烃加氢表现出优异的化学选择性和区域选择性。加氢的周转频率非常高（4400小时−1）。有趣的是，催化剂的选择性显著受到钯前驱体添加方式的影响。此外，该催化剂在无配体和有氧条件下也非常有效地促进了碳-碳键和碳-氮键的形成。
• Nano-NiFe₂O₄ as an efficient catalyst for regio- and chemoselective transfer hydrogenation of olefins/alkynes and dehydrogenation of alcohols under Pd-/Ru-free conditions
  作者：Soumen Payra、Arijit Saha、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c6ra09659j

  日期：——

  Here, we have demonstrated magnetic nano-NiFe2O4 catalyzed transfer hydrogenation of olefins/alkynes using isopropyl alcohol as source of hydrogen under ligand/ base/ Pd-/ Ru-metal-free conditions and dehydrogenation of alcohols under oxidant-free...

  在这里，我们已经证明了磁性纳米NiFe2O4催化的烯烃/炔烃的转移加氢反应，使用异丙醇作为氢源，在无配体/碱/无Pd // Ru-金属的条件下，以及醇在无氧化剂的条件下脱氢。
• Triazole‐Pyridine Dicarbonitrile Targets Phosphodiesterase 4 to Induce Cytotoxicity in Lung Carcinoma Cells
  作者：Hosadurga K. Keerthy、Surender Mohan、Basappa、Hanumantharayappa Bharathkumar、Shobith Rangappa、Fredrick Svensson、Andreas Bender、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Rakesh Bhatnagar

  DOI：10.1002/cbdv.201900234

  日期：2019.9

  respectively. Furthermore, all the new compounds were tested for PDE4 inhibitory activity and 5j showed relatively good inhibitory activity towards PDE4 with inhibition of 50.9 % at 10 μm. In silico analysis demonstrated the favorable interaction of the title compounds with the target enzyme. Taken together, the present study introduces a new scaffold for the development of novel PDE4 inhibitors to fight

  磷酸二酯酶 4 (PDE4) 是参与环磷酸腺苷 (cAMP) 水解的关键酶，在多种癌症中广泛表达。PDE4 的抑制导致细胞内 cAMP 水平的浓度增加，从而在靶细胞中产生抗炎反应。在本报告中，使用绿色方案（TBAB 在回流水中）合成了两个系列的三唑并吡啶二腈和取代的二氢吡啶二腈。我们接下来评估了标题化合物对肺癌 (A549) 细胞的细胞毒性，并鉴定了 7'-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5'-oxo-1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'- [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6',8'-二甲腈（5h）和7'-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）-5'-氧代‐1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6'，8'-二甲腈 (5j) 作为铅类似物，IC50 值分别为 15.2 和 24.1 μm。此外，测试了所有新化合物的 PDE4 抑制活性，5j 对 PDE4