(1'S,2'S,7'R,8'R,9'S)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadeca-4,14-diene]-6'-one | 207616-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1'S,2'S,7'R,8'R,9'S)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadeca-4,14-diene]-6'-one
• CAS: 207616-49-7
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: AMQQDLJNDMFFKZ-DFWAIWNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S,7'R,8'R,9'S)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadeca-4,14-diene]-6'-one 在 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(1'S,2'S,7'R,8'R,9'S)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadec-14-ene]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopurep-Benzoquinone 等价物的区域选择性和立体选择性转化

  摘要：

  对苯醌 Diels-Alder 加合物 2 及其二氢衍生物 3 的典型转化的选择性高度依赖于遵循的机械路径。为了避免歧义并确保明确定义的区域选择性，单缩酮 13 被检查并证明不仅是一种出色的亲二烯体，而且当然还会在随后的转化中产生可靠的区域选择性。这导致对烷基化产物 11 和 12 的早期临时分配的更正。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<643::aid-ejoc643>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮 、 (7aS)-1-(4-methoxyphenyl)-7a-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(1'S,2'S,7'R,8'R,9'S)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadeca-4,14-diene]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopurep-Benzoquinone 等价物的区域选择性和立体选择性转化

  摘要：

  对苯醌 Diels-Alder 加合物 2 及其二氢衍生物 3 的典型转化的选择性高度依赖于遵循的机械路径。为了避免歧义并确保明确定义的区域选择性，单缩酮 13 被检查并证明不仅是一种出色的亲二烯体，而且当然还会在随后的转化中产生可靠的区域选择性。这导致对烷基化产物 11 和 12 的早期临时分配的更正。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<643::aid-ejoc643>3.0.co;2-v

文献信息

• Regioselective and Stereoselective Transformations of Enantiopurep-Benzoquinone Equivalents
  作者：Ina Gerstenberger、Martin Hansen、Antony Mauvais、Rudolf Wartchow、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<643::aid-ejoc643>3.0.co;2-v

  日期：1998.4

  selectivities of typical transformations of the p-benzoquinone Diels-Alder adduct 2 and its dihydro derivative 3 are shown to be highly dependent on the mechanistic path followed. To avoid ambiguities and to make sure of clearly defined regioselectivity, the monoketal 13 was examined and proven not only to be an excellent dienophile but, of course, also to lead to reliable regioselectivity in subsequent transformations

  对苯醌 Diels-Alder 加合物 2 及其二氢衍生物 3 的典型转化的选择性高度依赖于遵循的机械路径。为了避免歧义并确保明确定义的区域选择性，单缩酮 13 被检查并证明不仅是一种出色的亲二烯体，而且当然还会在随后的转化中产生可靠的区域选择性。这导致对烷基化产物 11 和 12 的早期临时分配的更正。