(1'S,2'S,4'R,6'S,8'R,9'R,10'S)-9'-(4-methoxyphenyl)-10'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-5-oxapentacyclo[7.5.2.01,10.02,8.04,6]hexadec-15-ene]-7'-one | 207616-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1'S,2'S,4'R,6'S,8'R,9'R,10'S)-9'-(4-methoxyphenyl)-10'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-5-oxapentacyclo[7.5.2.01,10.02,8.04,6]hexadec-15-ene]-7'-one
• CAS: 207616-61-3
• 化学式: C₂₅H₂₈O₅
• 分子量: 408.494
• InChiKey: BVLWXTHSEQDVRK-IEZNIVMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S,4'R,6'S,8'R,9'R,10'S)-9'-(4-methoxyphenyl)-10'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-5-oxapentacyclo[7.5.2.01,10.02,8.04,6]hexadec-15-ene]-7'-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 L-Selectride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1'S,2'S,4'R,6'R,7'S,8'R,9'R,10'S)-9'-(4-methoxyphenyl)-10'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-5-oxapentacyclo[7.5.2.01,10.02,8.04,6]hexadec-15-ene]-7'-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantiopurep-Benzoquinone 等价物的区域选择性和立体选择性转化

  摘要：

  对苯醌 Diels-Alder 加合物 2 及其二氢衍生物 3 的典型转化的选择性高度依赖于遵循的机械路径。为了避免歧义并确保明确定义的区域选择性，单缩酮 13 被检查并证明不仅是一种出色的亲二烯体，而且当然还会在随后的转化中产生可靠的区域选择性。这导致对烷基化产物 11 和 12 的早期临时分配的更正。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<643::aid-ejoc643>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'S,7'R,8'R,9'S)-8'-(4-methoxyphenyl)-9'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-tetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadeca-4,14-diene]-6'-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(1'S,2'S,4'R,6'S,8'R,9'R,10'S)-9'-(4-methoxyphenyl)-10'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-5-oxapentacyclo[7.5.2.01,10.02,8.04,6]hexadec-15-ene]-7'-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopurep-Benzoquinone 等价物的区域选择性和立体选择性转化

  摘要：

  对苯醌 Diels-Alder 加合物 2 及其二氢衍生物 3 的典型转化的选择性高度依赖于遵循的机械路径。为了避免歧义并确保明确定义的区域选择性，单缩酮 13 被检查并证明不仅是一种出色的亲二烯体，而且当然还会在随后的转化中产生可靠的区域选择性。这导致对烷基化产物 11 和 12 的早期临时分配的更正。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<643::aid-ejoc643>3.0.co;2-v