ethyl (4S,5R)-5-(4-nitrophenyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylate | 294637-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-5-(4-nitrophenyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-5-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 294637-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: XZRJLYJYGYLVPD-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-(4-nitrophenyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  环状亚氨基碳酸酯重排的合成应用：氯霉素和4- epi- cytoxazone的对映选择性合成

  摘要：

  使用不对称二羟基化和环状亚氨基碳酸酯重排作为关键步骤，对映体选择性合成了氯霉素和4-表-胞cyto酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00878-9
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 AD-mix-β 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl (4S,5R)-5-(4-nitrophenyl)-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状亚氨基碳酸酯重排的合成应用：氯霉素和4- epi- cytoxazone的对映选择性合成

  摘要：

  使用不对称二羟基化和环状亚氨基碳酸酯重排作为关键步骤，对映体选择性合成了氯霉素和4-表-胞cyto酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00878-9

文献信息

• Unified Strategy to Amphenicol Antibiotics: Asymmetric Synthesis of (−)-Chloramphenicol, (−)-Azidamphenicol, and (+)-Thiamphenicol and Its (+)-3-Floride
  作者：Jinxin Liu、Yaling Li、Miaolin Ke、Minjie Liu、Pingping Zhan、You-Cai Xiao、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02181

  日期：2020.12.4

  The asymmetric synthesis of (−)-chloramphenicol, (−)-azidamphenicol, and (+)-thiamphenicol and its (+)-3-floride, (+)-florfenicol, is reported. This approach toward the amphenicol antibiotic family features two key steps: (1) a cinchona alkaloid derived urea-catalyzed aldol reaction allows highly enantioselective access to oxazolidinone gem-diesters and (2) a continuous flow diastereoselective decarboxylation

  报道了（-）-氯霉素，（-）-阿达木酚和（+）-噻吩酚及其（+）-3-小肽，（+）-氟苯尼考的​​不对称合成。这种对苯甲酚类抗生素家族的方法具有两个关键步骤：（1）金鸡纳生物碱衍生的尿素催化的醛醇缩合反应可实现对映体对恶唑烷酮宝石二酯的高度对映选择性；（2）将热稳定的恶唑烷酮宝石二酯连续流非对映选择性脱羧为形成所需的反式与提供的所需特权支架两个相邻的立体-oxazolidinone单酯顺-vicinal氨基醇在amphenicol家族。
• Huth, Andreas; Frost, Elsbeth, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 2, p. 261 - 266
  作者：Huth, Andreas、Frost, Elsbeth

  DOI：——

  日期：——
• HUTH, A.;FROST, E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 2, 261-266
  作者：HUTH, A.、FROST, E.

  DOI：——

  日期：——