1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole | 1255933-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1255933-93-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: HPPGIWIDSKLVCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 六氟磷酸银 、 chlorocyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  含氮炔烃通过乙烯基亚乙烯基络合物的环化反应中的Aza-Claisen重排

  摘要：

  几个在芳环邻位含有乙炔基的二烯丙基芳族胺分子的环化反应伴随着氮杂-克莱森重排，引起烯丙基迁移，得到取代的吲哚化合物。钌三苯膦和二苯膦乙烷（dppe）配合物以及金配合物与银试剂可催化这种环化反应。较不拥挤的dppe络合物是更有效的催化剂。在分离钌催化体系中的几种中间体的基础上，提出了涉及亚乙烯基中间体的机理。获得具有环化配体的金属络合物的单晶，并通过X射线衍射分析确定其结构。

  DOI：

  10.1021/om100292d

文献信息

• Catalytic Prenylation and Reverse Prenylation of Indoles with Isoprene: Regioselectivity Manipulation through Choice of Metal Hydride
  作者：Yan‐Cheng Hu、Ding‐Wei Ji、Chao‐Yang Zhao、Hao Zheng、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.201901025

  日期：2019.4.8

  The basic industrial feedstock isoprene was employed as a building block to install prenyl and reverse‐prenyl groups onto indoles. The regioselectivity can be manipulated by the choice of metal hydride. Reverse‐prenylated indoles were attained with high selectivity when using Rh−H. By switching to a Pd−H catalyst, selectivity toward prenylated indoles was achieved. This regiodivergent method also features

  基本的工业原料异戊二烯被用作将异戊二烯基和反向异戊二烯基安装到吲哚上的结构单元。区域选择性可以通过选择金属氢化物来控制。使用Rh-H时，可以实现高选择性的反向异戊二烯基吲哚。通过转换为Pd-H催化剂，可以实现对烯丙基化吲哚的选择性。该区域发散方法还具有高原子经济性而无化学计量副产物形成的特征。