3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole | 92387-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)indole；3-(1,1-dimethylallyl)indole
• CAS: 92387-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: FWMYRLDYKNELFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 17.0h， 以68%的产率得到3-(2-methylbut-3-en-2-yl)indoline
  参考文献：
  名称：

  有机催化α-水合肼全合成海洋天然产物Hemiasterlin

  摘要：

  提出了有效地合成具有细胞毒性的海洋肽半胱氨酸的方法。四甲基色氨酸部分是通过吲哚的叔戊二烯化反应组装的，然后是对高浓度立体异构醛的有机催化高产α-酰化反应，具有出色的对映选择性。2-溴N-乙基四氟硼酸吡啶鎓（BEP）介导的肽偶联完成了合成，这是不使用手性助剂的第一种方法。当二羟基化的3-叔戊烯基吲哚经受Mitsunobu条件时，吲哚系统发生了新的on型重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201702812
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prenylated indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a031

文献信息

• Catalytic Prenylation and Reverse Prenylation of Indoles with Isoprene: Regioselectivity Manipulation through Choice of Metal Hydride
  作者：Yan‐Cheng Hu、Ding‐Wei Ji、Chao‐Yang Zhao、Hao Zheng、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.201901025

  日期：2019.4.8

  The basic industrial feedstock isoprene was employed as a building block to install prenyl and reverse‐prenyl groups onto indoles. The regioselectivity can be manipulated by the choice of metal hydride. Reverse‐prenylated indoles were attained with high selectivity when using Rh−H. By switching to a Pd−H catalyst, selectivity toward prenylated indoles was achieved. This regiodivergent method also features

  基本的工业原料异戊二烯被用作将异戊二烯基和反向异戊二烯基安装到吲哚上的结构单元。区域选择性可以通过选择金属氢化物来控制。使用Rh-H时，可以实现高选择性的反向异戊二烯基吲哚。通过转换为Pd-H催化剂，可以实现对烯丙基化吲哚的选择性。该区域发散方法还具有高原子经济性而无化学计量副产物形成的特征。
• Isoprene: A Promising Coupling Partner in C–H Functionalizations
  作者：Qing-An Chen、Wei-Song Zhang、Yan-Cheng Hu

  DOI：10.1055/s-0040-1707172

  日期：2020.10

  basic industrial feedstock isoprene is an ideal alternative precursor. However, given that electronically unbiased isoprene might undergo six possible addition modes in the coupling reactions, it is difficult to control the selectivity. This article summarizes the strategies we have developed to achieve regioselective C–H functionalizations of isoprene under transition-metal and acid catalysis. 1 Introduction

  五碳二甲基烯丙基单元，如异戊二烯和反异戊二烯，广泛分布于天然吲哚生物碱和萜类化合物中。在传统方法中，这些有价值的基序通常来自带有离去基团的底物，但这些过程伴随着化学计量副产物的产生。从经济和环境的角度来看，基本工业原料异戊二烯是理想的替代前体。然而，考虑到电子无偏异戊二烯在偶联反应中可能经历六种可能的加成模式，很难控制选择性。本文总结了我们为在过渡金属和酸催化下实现异戊二烯的区域选择性 C-H 功能化而开发的策略。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Regioselective Dehydrogenative Coupling of Indoles, 2-Methylbut-2-ene, and Carboxylic Acids
  作者：Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Bao-Yin Zhao、Qiong Jia、Jin-Hui Yang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03776

  日期：2021.12.17

  Five-carbon (C5) structural units are the fundamental building blocks of many natural products. An unprecedented palladium-catalyzed three-component dehydrogenative cascade coupling of indoles, 2-methylbut-2-ene, and carboxylic acids has been developed. The approach enables the straightforward introduction of a C3′-bonded five-carbon structural unit with a tertiary alcohol quaternary carbon center

  五碳 (C5) 结构单元是许多天然产品的基本组成部分。已经开发出一种前所未有的钯催化的吲哚、2-甲基丁-2-烯和羧酸的三组分脱氢级联偶联。该方法能够将具有叔醇季碳中心的 C3' 键合五碳结构单元直接引入吲哚中。该协议采用 2-甲基丁-2-烯作为 C5 源，具有广泛的底物范围、原子和步骤经济以及高化学和区域选择性。
• Ruthenium(IV) Complexes Featuring P,O-Chelating Ligands: Regioselective Substitution Directly from Allylic Alcohols
  作者：Basker Sundararaju、Mathieu Achard、Bernard Demerseman、Loic Toupet、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/anie.200907034

  日期：2010.4.1

  Branching out: A new ruthenium(IV) complex (1), containing a P,O‐chelating ligand, is an efficient precatalyst for regioselective allylations starting from various allylic alcohol derivatives.

  分支：含有P，O螯合配体的新型钌（IV）络合物（1）是从各种烯丙基醇衍生物开始进行区域选择性烯丙基化的有效前催化剂。
• New Versatile Pd-Catalyzed Alkylation of Indoles via Nucleophilic Allylic Substitution:  Controlling the Regioselectivity
  作者：Marco Bandini、Alfonso Melloni、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/ol048663z

  日期：2004.9.1

  Pd-catalyzed alkylation of indoles by allylic carbonates is presented. The protocol uses a catalytic amount of [PdCl(pi-allyl)](2)/phosphine as a promoting agent, providing allylindoles in excellent yields. The regioselectivity of the reaction can be controlled by a proper choice of the base and the reaction media. The method proved to be effective also for intramolecular allylic alkylations of indolyl

  [反应：见正文]提出了针对烯丙基碳酸酯优化Pd催化的吲哚烷基化反应的系统研究。该协议使用催化量的[PdCl（pi-allyl）]（2）/膦作为促进剂，以极高的收率提供了烯丙基吲哚。反应的区域选择性可通过碱的适当的选择和反应介质进行控制。事实证明该方法对于碳酸吲哚酯的分子内烯丙基烷基化也是有效的，为融合吲哚生物碱提供了灵活的途径。