3-(4-(2-aminothiazol-4-yl)phenyl)-6-bromo-2-(pyridin-4-yl)quinazolin-4(3H)-one | 1383375-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-(2-aminothiazol-4-yl)phenyl)-6-bromo-2-(pyridin-4-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-[4-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]-6-bromo-2-pyridin-4-ylquinazolin-4-one；3-[4-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]-6-bromo-2-pyridin-4-ylquinazolin-4-one
• CAS: 1383375-48-1
• 化学式: C₂₂H₁₄BrN₅OS
• 分子量: 476.356
• InChiKey: XNRRMXJRWIDMBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.6±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 在 吡啶 、 溴 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(4-(2-aminothiazol-4-yl)phenyl)-6-bromo-2-(pyridin-4-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗炎，镇痛药筛选和一些新的2-吡啶基（3 H）-喹唑啉-4-酮衍生物的分子对接

  摘要：

  通过使5-溴邻氨基苯甲酸与异烟酰氯在乙酸酐存在下反应，合成了一系列新的6-溴-2-（4-吡啶基）-喹唑啉-4（3 H）-酮，它们进一步与p -氨基苯乙酮得到3-（4-乙酰基苯基）-6-溴-2-（吡啶-4-基）喹唑啉-4（3H）-一（3）。化合物3个用不同的醛，得到查耳酮衍生物进行了进一步反应4 - 10，这又经历了各种环化反应，得到环化的产物15 - 18。通过3的反应获得的2-氨基噻唑衍生物12先用溴再用硫脲。通过用KSCN处理11，然后环化获得化合物14。一些合成的化合物4，5，12，14，15和18进行了筛选既镇痛和抗炎活性。与参考标准消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出良好的镇痛和抗炎活性。在所有测试的化合物中，化合物4和5表现出最高的抗炎活性，而化合物14和15表现出最高的镇痛活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0097-8