1,5,9-trimethyl-1,5,9-cyclododecatriene | 27193-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,5,9-trimethyl-1,5,9-cyclododecatriene
• 英文别名: 1,5,9-trimethylcyclodeca-1,5,9-triene；1,5,9-trimethylcyclododeca-1,5,9-triene；1,5,9-Trimethyl-1,5,9-cyclododecatrien
• CAS: 27193-69-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• mdl: MFCD00021190
• 分子量: 204.356
• InChiKey: XOTMHDVYZZBKEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.87°C (rough estimate)
• 密度：
  0.88

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,9-trimethyl-1,5,9-cyclododecatriene 在 sodium azide 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.3h， 以68%的产率得到Acetic acid (2E,6E)-9-cyano-3,7-dimethyl-nona-2,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Keto Nitriles by Cu(II)-Promoted Photooxidative Cleavage of Cyclic Olefins

  摘要：

  在氧气存在下，三取代环烯烃与NaN3在Cu(OTf)2的诱导下照射反应，得到了良率的酮腈。1,5-二甲基-1,5-环辛二烯和1,5,9-三甲基-1,5,9-环十二烯三烯转化为相应的未饱和酮腈。

  DOI：

  10.1055/s-1997-968
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 ethylaluminum sesquichloride 、 四氯化钛 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.47h， 生成 1,5,10-三甲基环十二碳-1,5,9-三烯 、 1,5,9-trimethyl-1,5,9-cyclododecatriene
  参考文献：
  名称：

  WO2006/51011

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cluster Chemistry. XCIX. An Unusual Hydrocarbon-Cluster Bonding Mode in Ru3(μ3-2η1,2η3-C14H17Me)(μ-CO)(CO)7, Obtained From Ru3(CO)12 and 1,5,9-Trimethylcyclododeca-1,5,9-triene
  作者：MI Bruce、JR Hinchliffe、BW Skelton、AH White

  DOI：10.1071/ch9951651

  日期：——

  A reaction between Ru3(CO)12 and 1,5,9-trimethylcyclododeca-1,5,9-triene has given the orange-red complex Ru3(μ3-2η1,2η3-C14H17Me)(μ-CO)(CO)7, fully characterized by a single- crystal X-ray study. The hydrocarbon is attached to an irregular closed Ru3 cluster by two Ru -C σ-bonds and two η3-allylic systems, the latter involving exocyclic CH2 and CH groups. The preparation of Ru3(μ-H)(μ3-C12H15)(μ- dppm )(CO)7 is also reported.

  Ru3(CO)12与 1,5,9-三甲基环十二-1,5,9-三烯反应生成了橙红色复合物 Ru3(μ3-2η1,2η3-C14H17Me)(μ-CO)(CO)7，单晶 X 射线研究对其进行了全面描述。碳氢化合物通过两个 Ru -C σ 键和两个 η3-烯丙基系统（后者涉及外环 CH2 和 CH 基团）连接到一个不规则封闭的 Ru3 簇上。报告还介绍了 Ru3(μ-H)(μ3-C12H15)(μ- dppm )(CO)7 的制备方法。
• 10.1002/chem.202400860
  作者：Mingueza-Verdejo, Paloma、Rodríguez-Nuévalos, Silvia、Oliver-Meseguer, Judit、Leyva-Pérez, Antonio

  DOI：10.1002/chem.202400860

  日期：——

  Abstract2,5‐Dimethyl‐2,4‐hexadiene is a readily available and easily managable compound, whose symmetric and polymethylated dienic structure should be prone to engage in cross‐metathesis reactions with other alkenes, but this has not been apparently exploited so far. Here we show that this reactant enables the easy synthesis of tri‐ and tetra‐susbtituted alkenes (i. e. isobutylenyl and prenyl groups) from simple alkenes under mild reaction conditions, not only with the conventional 2nd generation Grubbs catalyst but also with other Grela‐type catalyts such as StickyCat,TM AquaMetTM and GreenCatTM. The use of liquid and low volatile 2,5‐dimethyl‐2,4‐hexadiene avoids the use of gaseous alkene reactants and, besides, showcases the reactivity of polyisoprene (rubber), thus allowing to optimize the reaction conditions for rubber upcycling, after metathesis reaction of the pristine or used polymer with simple alkenes. These results bring low volatile isoprene‐type compounds as privileged poly‐substituted reactants for alkene cross‐metathesis reactions.
• Facile Synthesis of Keto Nitriles by Cu(II)-Promoted Photooxidative Cleavage of Cyclic Olefins
  作者：Isao Shimizu、Munetsugu Fujita、Takayuki Nakajima、Tadashi Sato

  DOI：10.1055/s-1997-968

  日期：1997.8

  Reaction of trisubstituted cyclic olefins with NaN3 in the presence of Cu(OTf)2 upon irradiation under oxygen gave keto nitriles in good yields. 1,5-Dimethyl-1,5-cyclooctadiene and 1,5,9-trimethyl-1,5,9-cyclododecatriene were converted into the corresponding unsaturated keto nitriles.

  在氧气存在下，三取代环烯烃与NaN3在Cu(OTf)2的诱导下照射反应，得到了良率的酮腈。1,5-二甲基-1,5-环辛二烯和1,5,9-三甲基-1,5,9-环十二烯三烯转化为相应的未饱和酮腈。
• WO2006/51011
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——