1-hydroxy-5-phenylpentan-2-one | 869005-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxy-5-phenylpentan-2-one
• 英文别名: 5-phenyl-1-hydroxy-2-pentanone；Phenethylacetyl carbinol
• CAS: 869005-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KAWABCVSBOKMAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-5-phenylpentan-2-one 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2,4-diamino-5-[(3'-phenyl)propyl]-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为非经典二氢叶酸还原酶抑制剂的三个碳原子桥接的2,4-二氨基吡咯并[2,3- d ]-嘧啶的合成

  摘要：

  合成了一系列七个非经典的三个碳原子桥接的2,4-二氨基-5-取代的吡咯并[2,3- d ]-吡啶1a-g作为二氢叶酸还原酶的潜在抑制剂。二醇7a-g的选择性氧化得到α-羟基酮8a-g。随后与丙二腈缩合，得到必需的2-氨基-3-氰基-4-取代的呋喃前体9a-g。一步在回流的乙醇中与胍进行环缩合，得到三个碳原子桥接的2,4-二氨基-5-取代的吡咯并[2,3- d ]-嘧啶1a-g。初步生物学结果表明，这些化合物对卡氏肺孢子虫，弓形虫，鸟形分枝杆菌和大鼠肝脏中的二氢叶酸还原酶表现出中等抑制作用，IC 50值在0.66μM-70.1μM范围内，并且某些化合物对弓形虫二氢叶酸还原酶的选择性很小。。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420614
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1,2-pentanediol 在 溴 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到1-hydroxy-5-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为非经典二氢叶酸还原酶抑制剂的三个碳原子桥接的2,4-二氨基吡咯并[2,3- d ]-嘧啶的合成

  摘要：

  合成了一系列七个非经典的三个碳原子桥接的2,4-二氨基-5-取代的吡咯并[2,3- d ]-吡啶1a-g作为二氢叶酸还原酶的潜在抑制剂。二醇7a-g的选择性氧化得到α-羟基酮8a-g。随后与丙二腈缩合，得到必需的2-氨基-3-氰基-4-取代的呋喃前体9a-g。一步在回流的乙醇中与胍进行环缩合，得到三个碳原子桥接的2,4-二氨基-5-取代的吡咯并[2,3- d ]-嘧啶1a-g。初步生物学结果表明，这些化合物对卡氏肺孢子虫，弓形虫，鸟形分枝杆菌和大鼠肝脏中的二氢叶酸还原酶表现出中等抑制作用，IC 50值在0.66μM-70.1μM范围内，并且某些化合物对弓形虫二氢叶酸还原酶的选择性很小。。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420614

文献信息

• Efficient Enantioselective Synthesis of Optically Active Diols by Asymmetric Hydrogenation with Modular Chiral Metal Catalysts
  作者：Renat Kadyrov、René M. Koenigs、Claus Brinkmann、David Voigtlaender、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.200902835

  日期：2009.9.28

  Valuable vicinal 1,2‐diols can be prepared with high enantioselectivity by the asymmetric ruthenium‐catalyzed hydrogenation of aryl‐ and alkyl‐substituted α‐hydroxy ketones (see scheme). The ligands, which are distinguished by their modular construction, display excellent enantioface differentiation.

  通过不对称钌催化的芳基和烷基取代的α-羟基酮的不对称氢化，可以制备高价的邻位1,2-二醇（参见方案）。配体以其模块化结构而著称，表现出出色的对映体分化。
• TiCl4-promoted intramolecular cyclization of 4-methoxy-5-arylethyl-1,3-dioxolan-2-ones: an expedient method to prepare 2-tetralones
  作者：Yung-Son Hon、Rammohan Devulapally

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.185

  日期：2009.6

  DABCO is a very effective calalyst in the formation of 4-methoxy-5-arylethyl-1,3-dioxolan-2-ones 12 from the corresponding alpha-carbonatoaldehyde. Intramolecular, cyclization of cyclic carbonates 12 promoted by TiCl4 affords 2-tetralones 13 containing a variety of substituents in high yields 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved
• Dual Role of H₂O₂ in Palladium-Catalyzed Dioxygenation of Terminal Alkenes
  作者：Jiuzhong Huang、Jianxiao Li、Jia Zheng、Wanqing Wu、Weigao Hu、Lu Ouyang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01228

  日期：2017.7.7

  A pallaclium-catalyzed, environmentally friendly dioxygenation reaction of simple alkenes has been developed that enabled rapid assembly of valuable a-hydroxy ketones with high atom economy. Notably, control experiments and 180 isotope-labeling experiments established that H2O2 played a dominant dual role in this transformation.
• Synthesis of three carbon atom bridged 2,4-diaminopyrrolo[2,3-<i>d</i>]-pyrimidines as nonclassical dihydrofolate reductase inhibitors
  作者：Aleem Gangjee、Zhengqu Ye、Sherry F. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570420614

  日期：2005.9

  3-d]-pyrimidines 1a-g. Preliminary biological results indicated that these compounds showed moderate inhibitory activities against dihydrofolate reductases from Pneumocystis carinii, Toxoplasma gondii, Mycobacterium avium and rat liver with IC50 values in the 0.66 μM - 70.1 μM range and some compounds had marginal selectivity for T. gondii dihydrofolate reductase.

  合成了一系列七个非经典的三个碳原子桥接的2,4-二氨基-5-取代的吡咯并[2,3- d ]-吡啶1a-g作为二氢叶酸还原酶的潜在抑制剂。二醇7a-g的选择性氧化得到α-羟基酮8a-g。随后与丙二腈缩合，得到必需的2-氨基-3-氰基-4-取代的呋喃前体9a-g。一步在回流的乙醇中与胍进行环缩合，得到三个碳原子桥接的2,4-二氨基-5-取代的吡咯并[2,3- d ]-嘧啶1a-g。初步生物学结果表明，这些化合物对卡氏肺孢子虫，弓形虫，鸟形分枝杆菌和大鼠肝脏中的二氢叶酸还原酶表现出中等抑制作用，IC 50值在0.66μM-70.1μM范围内，并且某些化合物对弓形虫二氢叶酸还原酶的选择性很小。。