9-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-deoxy-β-L-glycero-pent-2-enofuranosyl]-2-fluoroadenine | 259261-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-deoxy-β-L-glycero-pent-2-enofuranosyl]-2-fluoroadenine
• 英文别名: 9-[(2S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2-fluoropurin-6-amine
• CAS: 259261-20-6
• 化学式: C₂₆H₂₈FN₅O₂Si
• 分子量: 489.625
• InChiKey: UIVAHMYWCUFMKO-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-deoxy-β-L-glycero-pent-2-enofuranosyl]-2-fluoroadenine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到9-(2,3-deoxy-β-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)-2-fluoroadenine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of β-L-2′, 3′-Dideoxy-and L-2′,3′-Didehydro-2′,3′-Dideoxy Purine Nucleosides

  摘要：

  beta-L-2',3'-Dideoxy- and L-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy purine nucleosides have been synthesized via a highly stereoselective method of glycosylation by the condensation of L-2-(phenylselenyl)-2,3-dideoxyribose derivative with silylated heterocyclic base.

  DOI：

  10.1080/07328319908044642
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}dihydrofuran-2(3H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-deoxy-β-L-glycero-pent-2-enofuranosyl]-2-fluoroadenine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of β-L-2′, 3′-Dideoxy-and L-2′,3′-Didehydro-2′,3′-Dideoxy Purine Nucleosides

  摘要：

  beta-L-2',3'-Dideoxy- and L-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy purine nucleosides have been synthesized via a highly stereoselective method of glycosylation by the condensation of L-2-(phenylselenyl)-2,3-dideoxyribose derivative with silylated heterocyclic base.

  DOI：

  10.1080/07328319908044642