5-丁基-2,3-二甲基吡嗪 | 14095-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-丁基-2,3-二甲基吡嗪
• 英文名称: 5-butyl-2,4,6-trichloro-pyrimidine
• 英文别名: 5-Butyl-2,4,6-trichlor-pyrimidin；5-Butyl-2,4,6-trichloropyrimidine
• CAS: 14095-64-8
• 化学式: C₈H₉Cl₃N₂
• 分子量: 239.532
• InChiKey: GMUMNOPSIBDNAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丁基-2,3-二甲基吡嗪 生成 (5-butyl-2,6-dichloropyrimidin-4-yl) thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  ISIKAVA, KATSUTOSI;SIMODZIMA, XITOSI;IITA, NOBORU;KOSAVA, SYUDZI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-butyl-6-hydroxy-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 N,N-二乙基苯胺盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 生成 5-丁基-2,3-二甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthetic nucleosides and nucleotides. XXVIII. Synthesis of 5-alkylcytidines from 5-alkylbarbituric acids.

  摘要：

  5-烷基巴比妥酸（1b-f）在N,N-二乙基苯胺盐酸盐存在下，使用磷酰氯在回流的正丁基乙酸酯中转化为5-烷基-2,4,6-三氯嘧啶（2b-f）。将2与甲氧基钠在干燥乙腈中处理，随后与乙基硫醇钾反应并在Raney Ni存在下脱硫，得到本研究的关键中间体5-烷基-2,4-二甲氧基嘧啶（5b-f）。在乙腈中锡氯存在下，将5与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖反应，定量得到5-烷基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基)-β-D-呋喃核糖基-1,2-二氢-4-甲氧基嘧啶-2-酮（6a-f）。用甲醇氨处理6得到标题5-烷基胞嘧啶核苷（7a-f）。化合物6也很容易通过与盐酸处理转化为相应的尿嘧啶核苷。还研究了7对培养的小鼠白血病L5178Y细胞的生长抑制作用、对培养的CHSE-214细胞中的传染性造血坏死病毒（IHNV）的抗病毒活性以及作为人胞嘧啶脱氨酶底物的性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2673

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS INHIBITING THE FORMATION OF NITRIC OXIDE AND PROSTAGLANDIN E2, METHOD OF PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE INHIBANT LA FORMATION D'OXYDE NITRIQUE ET PROSTAGLANDINE E2, LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AKADEMIE VED CR V V I

  公开号：WO2012116666A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  The invention provides pyrimidine compounds of general formula (I), which reduce simultaneously the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2). They have no negative effect on the viability of cells in concentrations decreasing the production of these factors by up to 50%; they are not cytotoxic. Furthermore, a method of preparation of the pyrimidine compounds of general formula (I), carrying 2-formamido group, a pharmaceutical composition comprising the substituted pyrimidine compounds according to the invention, and the use of these compounds for the treatment of inflammatory and cancer diseases are provided.˙

  该发明提供了一般式(I)的嘧啶化合物，可以同时减少一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）的产生。它们在降低这些因子产生达到50%的浓度下对细胞的存活性没有负面影响；它们不具有细胞毒性。此外，还提供了一种制备一般式(I)的带有2-甲酰胺基团的嘧啶化合物的方法，一种包括根据该发明的取代嘧啶化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗炎症和癌症疾病的方法。
• ISIKAVA, KATSUTOSI;SIMODZIMA, XITOSI;IITA, NOBORU;KOSAVA, SYUDZI
  作者：ISIKAVA, KATSUTOSI、SIMODZIMA, XITOSI、IITA, NOBORU、KOSAVA, SYUDZI

  DOI：——

  日期：——
• Method of destroying undesired grass
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02879150A1

  公开（公告）日：1959-03-24
• US3984411A
  申请人：——

  公开号：US3984411A

  公开（公告）日：1976-10-05
• Synthetic nucleosides and nucleotides. XXVIII. Synthesis of 5-alkylcytidines from 5-alkylbarbituric acids.
  作者：MINEO SANEYOSHI、SHIN'ICHI WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.36.2673

  日期：——

  5-Alkylbarbituric acids (1b-f) were converted to 5-alkyl-2, 4, 6-trichloropyrimidines (2b-f) by using phosphoryl chloride in refluxing n-butyl acetate in the presence of N, N-diethylaniline hydrochloride. Treatment of 2 with sodium methoxide in dry acetonitrile followed by reaction with potassium ethyl mercaptide and desulfurization with Raney Ni afforded 5-alkyl-2, 4-dimethoxypyrimidines (5b-f), as key intermediates in the present study. Coupling of 5 with 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose in the presence of stannic chloride in acetonitrile afforded 5-alkyl-1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl)-β-D-ribofuranosyl-1, 2-dihydro-4-methoxypyrimidin-2-ones (6a-f) in quantitative yields. Ammonolysis of 6 with methanolic ammonia afforded the title 5-alkylcytidines (7a-f). Compounds 6 were also easily converted to their uridine counterparts by treatment with hydrochloric acid. Growth-inhibitory effects of 7 on cultured mouse leukemia L5178Y cells, antiviral activity against a rhabdovirus, infectious hematopoietic necrosis virus (IHNV), in cultured CHSE-214 cells and properties as a substrate of human cytidine deaminase were also examined.

  5-烷基巴比妥酸（1b-f）在N,N-二乙基苯胺盐酸盐存在下，使用磷酰氯在回流的正丁基乙酸酯中转化为5-烷基-2,4,6-三氯嘧啶（2b-f）。将2与甲氧基钠在干燥乙腈中处理，随后与乙基硫醇钾反应并在Raney Ni存在下脱硫，得到本研究的关键中间体5-烷基-2,4-二甲氧基嘧啶（5b-f）。在乙腈中锡氯存在下，将5与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖反应，定量得到5-烷基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基)-β-D-呋喃核糖基-1,2-二氢-4-甲氧基嘧啶-2-酮（6a-f）。用甲醇氨处理6得到标题5-烷基胞嘧啶核苷（7a-f）。化合物6也很容易通过与盐酸处理转化为相应的尿嘧啶核苷。还研究了7对培养的小鼠白血病L5178Y细胞的生长抑制作用、对培养的CHSE-214细胞中的传染性造血坏死病毒（IHNV）的抗病毒活性以及作为人胞嘧啶脱氨酶底物的性质。