5-p-toluoyl-1,2-dihydro-6-methyl-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid | 66635-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-p-toluoyl-1,2-dihydro-6-methyl-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3-Dihydro-6-methyl-5-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid；6-methyl-5-(4-methylbenzoyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
• CAS: 66635-95-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: TXPKDNHCKLDGPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-甲基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-p-toluoyl-1,2-dihydro-6-methyl-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸的合成及抗炎和镇痛活性。该6-取代的化合物。

  摘要：

  合成了5-芳基-6-取代的1,2,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羰基木酸，并测定了其镇痛和抗炎活性。这些化合物中的几种，特别是5-（4-氟-和4-氯苯甲酰基）-6-甲基衍生物25和26和5-（4-甲基-，4-氟-，4-氯和4-在急性和慢性动物模型中，甲氧苯甲酰）-6-氯同类物31-34的效价均与消炎痛相同或更高。

  DOI：

  10.1021/jm00388a013

文献信息

• 5-Aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04089969A1

  公开（公告）日：1978-05-16

  Novel 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid compounds represented by the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein R is hydrogen or a lower alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms and R.sup.1 is hydrogen, a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, a lower alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, chloro, fluoro or bromo, the R.sup.1 substitution being at the ortho, meta or para positions of the aroyl group and process for the production of such compounds; 5-p-toluoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid is representative of the class. These compounds, as the racemic mixture or the (1)-isomer, are useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  新型5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸化合物由以下结构式表示 ##STR1## 及其药学上可接受的、无毒的酯和盐，其中R为氢或含有1至4个碳原子的较低烷基基团，R.sup.1为氢、含有1至4个碳原子的较低烷基基团、1至4个碳原子的较低烷氧基、氯、氟或溴，R.sup.1取代位于芳酰基团的邻位、间位或对位，并且制备这类化合物的方法；5-对甲苯酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸代表该类。这些化合物，作为消炎、镇痛和退热剂以及平滑肌松弛剂，其消旋混合物或(1)-异构体都是有用的。
• MUCHOVSKI J. M.; COOPER G. F.; HALPERN OTTO; KOELER R., J. MED. CHEM., 1987, 30, N 5, 820-823
  作者：MUCHOVSKI J. M.、 COOPER G. F.、 HALPERN OTTO、 KOELER R.

  DOI：——

  日期：——
• US4089969A
  申请人：——

  公开号：US4089969A

  公开（公告）日：1978-05-16
• US4347185A
  申请人：——

  公开号：US4347185A

  公开（公告）日：1982-08-31
• US4456759A
  申请人：——

  公开号：US4456759A

  公开（公告）日：1984-06-26